cis(Z)-构型的化合物为[53772-83-1],其为结晶态,熔点在84~85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride)的化学式为C22H25ClN2OS·2HCl,编号为[633-59-0]。该化合物从乙醇中结晶获得,熔点范围为250~260℃(分解),极易溶于水,难溶于醇,并且几乎不溶于其他有机溶剂。其在雄性小鼠中的急性毒性LD50值通过静脉注射测得为111 mg/kg。
cis(Z)-二盐酸盐的编号为[58045-23-1],亦为结晶态,熔点同样在250~260℃(分解),其雄性小鼠的急性毒性LD50值通过静脉注射测得为105 mg/kg。
化学性质
无色浆状物,易溶于甲醇而难溶于乙醚。cis(Z)-构型物质[53772-83-1]为白色结晶,熔点为84-85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride)的化学式为C₂₂H₂₅ClN₂OS·2HCl,[633-59-0]。此化合物从乙醇结晶后熔点达到250~260℃(分解),极易溶于水,难溶于醇,并几乎不溶于其他有机溶剂。其对雄性小鼠的急性毒性LD₅₀为111 mg/kg(静脉注射)。
cis(Z)-二盐酸盐[58045-23-1]同样呈现结晶状态,熔点为250~260℃(分解),其对雄性小鼠的急性毒性LD₅₀为105 mg/kg(静脉注射)。
用途
作为氯哌噻吨的顺式异构体,本品主要用于治疗老年性痴呆所致的不安和精神错乱、急慢性精神分裂症、躁狂以及极端兴奋性愚钝者的兴奋状态。
生产方法
首先,在乙醚中使2-氯硫杂蒽酮(I)与烯丙基溴化镁反应生成2-氯-9-烯丙基硫杂蒽-9-醇(Ⅱ)。然后,将288 g化合物(Ⅰ)溶解于干燥的乙醚中,并加入360 g三乙胺,在低于-10℃下缓慢滴加150 g氯化亚砜在500 ml乙醚中的溶液。反应结束后,加入冰水分离乙醚层并干燥浓缩至油状物。再将其溶于哌嗪后,在100℃加热反应生成化合物(Ⅲ)。接着,35 g化合物(Ⅲ)溶解于200 ml甲醇中,并加入5 g环氧乙烷在室温下反应,最终得到氯哌噻吨。通过盐酸酸化可得二盐酸氯哌噻吨。
上述合成的氯哌噻吨为消旋体。可通过以下步骤分离:首先结晶除去反式异构体,由于其溶解度较低。然后加入苯甲酰氯与顺式体反应生成酯类化合物,再结晶析出水解即可得到纯化的顺式体。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
|---|---|---|---|---|
| 珠氯噻醇醋酸酯 | zuclopenthixol acetate | 85721-05-7 | C24H27ClN2O2S | 443.01 |