2-(2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenoxy)-1-phenylethanone | 918304-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenoxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-[2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenoxy]-1-phenyl-；2-(2-bromo-6-trimethylsilylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 918304-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 363.326
• InChiKey: GRHIDHWBYWHNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenoxy)-1-phenylethanone 在 silver tetrafluoroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(2-bromo-6-iodophenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenol 、 2-溴苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2-(2-bromo-6-(trimethylsilyl)phenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b