| 1071636-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• CAS: 1071636-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: FYRUJRINWMNSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现多甲氧基黄酮作为潜在的环氧合酶 2 (COX-2)、5-脂氧合酶 (5-LOX) 和磷酸二酯酶 4B (PDE4B) 抑制剂

  摘要：

  摘要 非甾体抗炎药 (NSAID) 被广泛用于治疗炎症相关疾病、疼痛和发烧。然而，由于对 COX-2、5-LOX 和 PDE4B 的各自靶标缺乏选择性，传统 NSAID 的长期使用会导致不良副作用，例如胃、溃疡和肾毒性。因此，靶向多个位点可以减少药物的这些副作用并增加其效力。合成了一系列甲氧基黄酮 ( F1 – F5 )，并通过分子对接和抑制试验研究了它们的抗炎特性。在这些黄酮中，只有F2与塞来昔布（SI：7.54，COX-2 抑制：98.20 ± 2.55%）相比，表现出对 COX-2 的选择性（选择性指数，SI：3.90，COX-2 抑制：98.96 ± 1.47%）。对于 PDE，F3对 PDE4B（SI：4.67）的选择性优于咯利普兰（SI：0.78）。F5在黄酮类化合物中对 5-LOX 的抑制活性最好（33.65 ± 4.74%），但低于齐留通（90.81 ± 0.19%）。对接

  DOI：

  10.1080/10799893.2021.1951756
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人碳酸酐酶 II、IX 和 XII 抑制剂吡唑基苯磺酰胺的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  碳酸酐酶同工酶的异常水平与多种疾病有关，包括青光眼、癫痫、高原反应和肥胖。在本研究中，设计、合成了一系列基于吡唑的苯磺酰胺衍生物（4a-4l ），并对其作为人碳酸酐酶三种亚型（hCAII、hCAIX和hCAXII）的抑制剂进行了评估。发现许多衍生物比用作人 hCAII、hCAIX 和 hCAXII 标准品的乙酰唑酰胺更具活性。该系列中，化合物4k将hCAII抑制至亚微摩尔水平，IC 50 ± SEM浓度为0.24 ± 0.18 μM，抑制剂4j将hCAIX的活性降低至IC 50± SEM 等于 0.15 ± 0.07 μM，而分子4g在 IC 50浓度低至0.12 ± 0.07 μM 时就阻断了同工酶 hCAXII 的催化潜力。此外，与 hCAIX 和 hCAXII 相比，化合物 4e 和 4k 被筛选为异构体 hCAXII 的优先抑制剂，最大浓度的一半分别为 0.75 ± 0.13 μM

  DOI：

  10.1039/d3ra03276k

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial evaluation of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Vanida Choomuenwai、Rohan A. Davis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.037

  日期：2012.2

  5-Methoxyflavenes and 6-methoxyflavenes were found to undergo stereoselective acid-catalyzed rearrangement to generate a range of novel chromeno[2,3-b]chromene derivatives. When subjected to an in vitro antiplasmodial growth inhibition assay using Plasmodium falciparum (3D7 line) the chromene analogues were shown to display IC50 values ranging from 6.8 to 39.8 μM.

  发现5-甲氧基黄酮和6-甲氧基黄酮经历了立体选择性酸催化的重排，以产生一系列新颖的色酚[2,3- b ]色烯衍生物。当使用恶性疟原虫（3D7品系）进行体外抗血浆生长抑制试验时，色烯类似物显示出的IC 50值为6.8至39.8μM。
• An efficient synthesis of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes
  作者：Ruth Devakaram、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.025

  日期：2010.7

  A series of novel tetrahydrochromeno[2,3-b]chromenes is synthesized via the acid-catalyzed dimerization reactions of 5-methoxy- or 6-methoxyflavenes. A rational mechanism for the observed rearrangement is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.