1,3-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole | 1221747-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-[[5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-azaheptacyclo[14.5.2.02,6.07,20.010,19.013,18.017,21]tricosa-1(21),2,5,7(20),8,10(19),11,13(18),14,16,22-undecaen-3-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1221747-64-3
• 化学式: C₅₄H₄₅N₃O₄
• 分子量: 799.969
• InChiKey: MSASWBFSGNNJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  半壳上的卟啉！合成与Corannulenoporphyrins表征†

  摘要：

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。

  DOI：

  10.1021/jo902592u
• 作为产物：
  描述：

  corannuleno[1,2-c]pyrrole 、 benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1,3-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)corannuleno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  半壳上的卟啉！合成与Corannulenoporphyrins表征†

  摘要：

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。

  DOI：

  10.1021/jo902592u