1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 | 1165745-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3
• 英文别名: (1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-(2-methylbutan-2-yl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-2-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 1165745-32-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: SKJGYQROFRMXBJ-XIUVYVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  2-Methylene-20-Methyl-19,24,25,26,27-Pentanor-Vitamin D Analogs

  摘要：

  该发明披露了2-亚甲基-20-甲基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-20-甲基-1α-羟基-19,24,25,26,27-五缩戊-维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出抑制未分化细胞增殖并诱导其分化为单核细胞的活性，从而表明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。该化合物几乎没有钙代谢活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。

  公开号：

  US20090170822A1

文献信息

• Crystallization of 1alpha-Hydroxy-20-Methyl-2-Methylene-19,24,25,26,27-Pentanorvitamin D3
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20130053587A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A method of purifying 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D 3 to obtain 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D 3 in crystalline form. The method includes the steps of preparing a solvent of either ethyl formate or a mixture of ethyl formate and hexane, dissolving a product containing 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D 3 to be purified in the solvent, cooling the solvent and dissolved product below ambient temperature for a sufficient amount of time to form a precipitate of 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D 3 crystals, and recovering the 1α-hydroxy-20-methyl-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D 3 crystals.

  一种纯化1α-羟基-20-甲基-2-亚甲基-19,24,25,26,27-五去甲维生素D3的方法，以获得结晶形式的1α-羟基-20-甲基-2-亚甲基-19,24,25,26,27-五去甲维生素D3。该方法包括以下步骤：制备乙酸乙酯或乙酸乙酯和己烷混合物的溶剂，将含有待纯化的1α-羟基-20-甲基-2-亚甲基-19,24,25,26,27-五去甲维生素D3的产物溶解于该溶剂中，将溶剂和溶解的产物冷却至低于环境温度的足够时间，以形成1α-羟基-20-甲基-2-亚甲基-19,24,25,26,27-五去甲维生素D3晶体的沉淀，并回收1α-羟基-20-甲基-2-亚甲基-19,24,25,26,27-五去甲维生素D3晶体。
• US7943601B2
  申请人：——

  公开号：US7943601B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• US8519169B2
  申请人：——

  公开号：US8519169B2

  公开（公告）日：2013-08-27