(S)-N-[9-(2-cyanoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide | 134525-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[9-(2-cyanoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 134525-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₃O₂S
• 分子量: 397.473
• InChiKey: KPMZQTAWOGEIFZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-3,2'-[1,3]dioxolane] 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R)-N-[9-(2-cyanoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide 、 (S)-N-[9-(2-cyanoethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl]-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和氧化还原酶的不对称化学酶法合成Ramatroban

  摘要：

  首次开发了用于制备对映纯（R）-ramatroban的化学酶促不对称路线。脂肪酶和氧化还原酶的作用已被独立研究，并且被发现是在非常温和的反应条件下生产足够的手性中间体的优秀生物催化剂。CAL-B有效地催化了（±）-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-3-醇的拆分，该拆分被高度立体控制。另一方面，ADH-A介导的4,9-dihydro-1 H -carbazol-3（2 H）-提供了另一种途径获得相同的对映纯醇，该对映体先前通过脂肪酶催化的拆分获得，这是合成ramatroban的有用合成基础。（S）-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-3-醇的绝对构型反转已被确定为合成路线中的关键点，优化了该过程以避免叠氮化物中间体的消旋化，通过形成相应的胺和方便地官能化环外和吲哚氮原子，最终以对映纯形式生成（R）-雷马曲班。

  DOI：

  10.1021/jo300552v