ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate | 100718-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-1-(2-hydroxy-ethyl)-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxy-1-(2-hydroxy-aethyl)-2-methyl-indol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 100718-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00778397
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JGOOHXYNYXTIPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-[2-azidoethyl]-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Bhovi, Manjunath G.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1068 - 1073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 1.67h， 生成 ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚中锌、铁和镁盐的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  在环戊基甲基醚 (CPME) 中，烯胺和醌的 Nenitzescu 反应可以在室温下与 ZnCl 2、ZnI 2、Mg(CF 3 SO 3 ) 2或 FeCl 3催化得到 5-羟基吲哚结晶固体，它可以通过简单过滤从反应混合物中分离。CPME 可以有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101045

文献信息

• The role of a Lewis acid in the Nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Andrey I. Sokolov、Albert G. Kornienko、Konstantin A. Lyssenko、Yulia V. Nelyubina、Ivan A. Godovikov、Alexander S. Peregudov、Andrey F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.087

  日期：2008.12

  A highly efficient Lewis acid-catalyzed method for the Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles with a range of substituents at N-1 and C-3 and symmetric 5,5′-dihydroxydiindoles has been developed. The amount of the catalyst (10–100 mol %) required depended on the nature of the enaminone component. It has been shown that Lewis acid plays a role in enaminone component activation through an enamine-ZnC12

  已开发出一种高效的路易斯酸催化方法，用于Nenitzescu合成在N-1和C-3处具有一系列取代基和对称5,5'-二羟基二吲哚的5-羟基吲哚。所需的催化剂量（10–100 mol％）取决于烯胺酮组分的性质。已经显示路易斯酸通过烯胺-ZnCl 2络合物随后去质子化在烯胺酮组分活化中起作用。
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nenitzescu Synthesis of 5‐Hydroxyindoles with Zinc, Iron and Magnesium Salts in Cyclopentyl Methyl Ether
  作者：Giuseppe Satta、Elena Usala、Angelo Solinas、Melina Römer、Marco Livesi、Giovanni Michele Pira、Andrea Beccu、Silvia Carboni、Silvia Gaspa、Lidia De Luca、Luisa Pisano、Ugo Azzena、Massimo Carraro

  DOI：10.1002/ejoc.202101045

  日期：2021.11.15

  In cyclopentyl methyl ether (CPME), the Nenitzescu reaction of enamines and quinones can be catalyzed with ZnCl2, ZnI2, Mg(CF3SO3)2 or FeCl3 at room temperature to give 5-hydroxyindoles as crystalline solids, which can be isolated by simple filtration from the reaction mixture. CPME can be efficiently recycled and reused.

  在环戊基甲基醚 (CPME) 中，烯胺和醌的 Nenitzescu 反应可以在室温下与 ZnCl 2、ZnI 2、Mg(CF 3 SO 3 ) 2或 FeCl 3催化得到 5-羟基吲哚结晶固体，它可以通过简单过滤从反应混合物中分离。CPME 可以有效回收和再利用。
• Bhovi, Manjunath G.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1068 - 1073
  作者：Bhovi, Manjunath G.、Gadaginamath, Guru S.

  DOI：——

  日期：——