3-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-6,6,6-trifluoro-L-lyxo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal | 250279-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-6,6,6-trifluoro-L-lyxo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-5-(1,3-dithian-2-yl)-1,1,1-trifluoro-3-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 250279-61-9
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 407.481
• InChiKey: NRRRKISSUCLDKZ-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-6,6,6-trifluoro-L-lyxo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 水 、 镍 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,4-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6,6,6-trifluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  5'-脱甲基-5'-三氟甲基-柔红霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过偶联苯基4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-6,6,6-三氟-1-硫代-3-三氟乙酰胺基-α-L-和β-L-Lyxo-己吡喃糖苷制备标题化合物与daunomycinone。该合成的关键步骤是由2-脱氧-D-赤-戊糖制得的1-保护的2,3-二脱氧-3-叠氮基-D-赤-戊二醛的C-三氟甲基化反应得到6,6 ，6-三氟-L-lyxo-己糖衍生物。对于体外测试的大多数人类肿瘤细胞系，合成产物显示出比阿霉素更高的细胞毒性，这可能是由于CF3基团在C-5'处产生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00126-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.68h， 生成 3-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-6,6,6-trifluoro-L-lyxo-hexose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  5'-脱甲基-5'-三氟甲基-柔红霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过偶联苯基4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-6,6,6-三氟-1-硫代-3-三氟乙酰胺基-α-L-和β-L-Lyxo-己吡喃糖苷制备标题化合物与daunomycinone。该合成的关键步骤是由2-脱氧-D-赤-戊糖制得的1-保护的2,3-二脱氧-3-叠氮基-D-赤-戊二醛的C-三氟甲基化反应得到6,6 ，6-三氟-L-lyxo-己糖衍生物。对于体外测试的大多数人类肿瘤细胞系，合成产物显示出比阿霉素更高的细胞毒性，这可能是由于CF3基团在C-5'处产生的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00126-3