| 1394951-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• CAS: 1394951-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₃ClOS₂
• 分子量: 415.02
• InChiKey: URYNXTMUBPQAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-(ethylthio)thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氧代酮二硫缩醛和炔丙醇一锅法合成2,4-二酰基噻吩。

  摘要：

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01093
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(ethylsulfanyl)but-3-en-2-one 、 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由α-氧代酮二硫缩醛和炔丙醇一锅法合成2,4-二酰基噻吩。

  摘要：

  尽管具有多种功能的噻吩是许多生物活性化合物和光电材料中的基本结构单元，但是从脂肪族含硫原料到酰化噻吩的合成路线仍然很少。特别地，没有关于从炔烃直接合成2，4-二酰基噻吩的报道。在这里，我们描述了一种高效，无金属的三步法一锅法合成方法，用于从炔丙醇和α-氧代乙烯酮二硫缩醛中四取代的2,4-二酰基噻吩。这项研究的特点是一种中继催化系统，该系统集成了布朗斯台德酸催化的炔丙基化，分子碘介导的亲电环化和可见光诱导的脱碘氧合。用作关键原料的2,4-二乙酰基噻吩很容易合成，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01093

文献信息

• gem-Dialkylthio vinylallenes: alkylthio-regulated reactivity and application in the divergent synthesis of pyrroles and thiophenes
  作者：Zhongxue Fang、Haiyan Yuan、Ying Liu、Zixun Tong、Huiqin Li、Jin Yang、Badru-Deen Barry、Jianquan Liu、Peiqiu Liao、Jingping Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c2cc33857b

  日期：——

  gem-Dialkylthio vinylallenes were obtained for the first time and applied to the divergent synthesis of fully-substituted pyrroles and thiophenes by domino cyclizations. These two cyclization pathways were regulated by alkylthio groups. Plausible reaction mechanisms were presented and supported by DFT calculations. An unprecedented metal-free carbothiolation was discovered in the formation of thiophenes

  首次获得了gem-二烷硫基乙烯基丙二烯，并将其用于通过多米诺环化发散合成完全取代的吡咯和噻吩。这两个环化途径被硫基调控。合理的反应机理进行了介绍和通过DFT计算支持。在噻吩的形成中发现了前所未有的无金属碳硫键化反应。