6,6-Diphenyl-5,6-dihydro-naphtho<2',1':2,3>pyranon-(4) | 4222-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,6-Diphenyl-5,6-dihydro-naphtho<2',1':2,3>pyranon-(4)
• 英文别名: 5,6-Dihydro-6,6-diphenylnaphtho<2',1':2,3>pyran-4-on；1,2-dihydro-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one；3,3-diphenyl-2,3-dihydro-benzo[f]chromen-1-one；3,3-diphenyl-2H-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 4222-17-7
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: MGKDARUCWOJZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Diphenyl-5,6-dihydro-naphtho<2',1':2,3>pyranon-(4) 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到trans-5,6-di[(1-methyl-1-methoxycarbonyl)ethyl]-3,3-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  意外形成了由3,3-二苯基-3H-萘[2,1 - b ]吡喃-1-酮衍生的新光致变色化合物

  摘要：

  从萘并[2,1 - b ]吡喃-1-酮1中获得了两种新的出乎意料的光致变色化合物。该酮与TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应，得到光致变色二氢萘并[ 2,1- b ]吡喃酮2。酮1与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应导致形成预期的醇，该醇在酸处理下意外地产生了新型的光致变色苯并香豆素6。紫外线照射化合物2和6溶液中提供的热稳定光产品在可见光照射下又恢复为最初的无色形式。这些化合物的光致变色行为和在这些反应中形成的光产物的结构通过1D和2D NMR表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.044
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-hydroxy-1-(naphthalen-1-yl)ethanone 在 sodium 、 叔丁醇 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到6,6-Diphenyl-5,6-dihydro-naphtho<2',1':2,3>pyranon-(4)
  参考文献：
  名称：

  意外形成了由3,3-二苯基-3H-萘[2,1 - b ]吡喃-1-酮衍生的新光致变色化合物

  摘要：

  从萘并[2,1 - b ]吡喃-1-酮1中获得了两种新的出乎意料的光致变色化合物。该酮与TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应，得到光致变色二氢萘并[ 2,1- b ]吡喃酮2。酮1与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应导致形成预期的醇，该醇在酸处理下意外地产生了新型的光致变色苯并香豆素6。紫外线照射化合物2和6溶液中提供的热稳定光产品在可见光照射下又恢复为最初的无色形式。这些化合物的光致变色行为和在这些反应中形成的光产物的结构通过1D和2D NMR表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.044

文献信息

• [EN] EFFECTIVE PHOTOMODULATION OF LANTHANIDE (III) ION LUMINESCENCE IN THE VISIBLE OR NEAR-INFRARED RANGE<br/>[FR] PHOTO-MODULATION EFFICACE DE LA LUMINESCENCE DES IONS LANTHANIDE (III) DANS LE VISIBLE OU LE PROCHE INFRAROUGE
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2021074275A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  L' invention concerne des complexes photochromiques d'ions lanthanide (III) de formule chimique (I) et leur utilisation dans différents domaines d'application, en particulier dans des systèmes de sécurité pour l'identification, l'authentification, et/ou la protection contre l'imitation, la falscification ou la contrefaçon d'un papier de sécurité, d'un document de valeur, d'un bien commercial ou autre article. L'invention concerne également des méthodes et des kits pour la mise en œuvre de ces systèmes de sécurité.
• Unexpected formation of new photochromic compounds derived from 3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-one
  作者：Céu M. Sousa、Paulo J. Coelho、Luis M. Carvalho、Gaston Vermeersch、Jérôme Berthet、Stephanie Delbaere

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.044

  日期：2010.10

  this ketone with the silyl enol ether methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal, catalyzed by TiCl4, afforded the photochromic dihydronaphtho[2,1-b]pyranone 2. The Reformatsky reaction of ketone 1 with ethyl bromoacetate led to the formation of the expected alcohol that under acid treatment gave, unexpectedly, the novel photochromic benzocoumarin 6. UV irradiation compounds 2 and 6 in solution provided

  从萘并[2,1 - b ]吡喃-1-酮1中获得了两种新的出乎意料的光致变色化合物。该酮与TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应，得到光致变色二氢萘并[ 2,1- b ]吡喃酮2。酮1与溴乙酸乙酯的Reformatsky反应导致形成预期的醇，该醇在酸处理下意外地产生了新型的光致变色苯并香豆素6。紫外线照射化合物2和6溶液中提供的热稳定光产品在可见光照射下又恢复为最初的无色形式。这些化合物的光致变色行为和在这些反应中形成的光产物的结构通过1D和2D NMR表征。