1-(2-hydroxyethylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane | 1027359-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane
• 英文别名: DOTA-tris(t-Bu)ester-C2-alcohol；tert-butyl 2-[4-[2-(2-hydroxyethylamino)-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1027359-58-5
• 化学式: C₃₀H₅₇N₅O₈
• 分子量: 615.811
• InChiKey: BJOZZZZEBFULCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-(benzyloxy)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-hydroxyethylcarbamoylmethyl)-4,7,10-tris(tert-butyloxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tatraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes

  摘要：

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3ra23260c

文献信息

• Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage
  作者：Alessandro Barge、Lorenzo Tei、Dharita Upadhyaya、Franco Fedeli、Lorena Beltrami、Rachele Stefanìa、Silvio Aime、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b715844k

  日期：——

  Efficient routes to DOTA-monoamide ligands bearing amino, hydroxyl, aldehyde and maleimido groups are described. These functional groups, which can be spaced at will from the coordination cage, will readily react with suitable groups of targeting moieties. Bioconjugates obtained in this way can be used for diagnostic imaging and therapeutic applications.

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。
• “Click” chemistry toward bis(DOTA-derived) heterometallic complexes: potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular imaging probes
  作者：Mojmír Suchý、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c3ra23260c

  日期：——

  A general synthetic methodology has been developed for the preparation of DOTA-derived heterometallic omplexes as potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular probes. Both alkyne- and azide substituted DOTA-derived chelators have been synthesized and metallated with Gd3+ (MRI reporter) or “cold” isotopes of Cu2+, Ga3+ and In3+ (potential PET or SPECT reporters). The Cu+-catalyzed Huisgen [3 + 2] cycloaddition has been utilized as a key step in the synthesis of potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular probes. A preliminary optimization of the reaction conditions has been carried out to make the reaction conditions compatible with the radioactive isotopes of Cu2+, Ga3+ and In3+ possessing short life times. The MRI sensitivity of the potential bimodal MRI/PET(SPECT) molecular probes has been determined and compared to that associated with a clinically used MRI contrast agent.

  我们开发了一种通用合成方法，用于制备 DOTA 衍生的杂金属偶联物，作为潜在的双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针。我们合成了炔类和叠氮取代的 DOTA 衍生螯合剂，并将其与 Gd3+（MRI 报告物）或 Cu2+、Ga3+ 和 In3+（潜在的 PET 或 SPECT 报告物）的 "冷 "同位素金属化。Cu+催化的惠斯根[3 + 2]环化反应是合成潜在双模 MRI/PET(SPECT) 分子探针的关键步骤。对反应条件进行了初步优化，以使反应条件与 Cu2+、Ga3+ 和 In3+ 等寿命较短的放射性同位素兼容。测定了潜在的双模 MRI/PET（SPECT）分子探针的磁共振成像灵敏度，并与临床使用的磁共振成像造影剂的灵敏度进行了比较。