(2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanoic acid ethyl ester | 1219718-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyheptanoate
• CAS: 1219718-26-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 320.502
• InChiKey: GIMVAPSTTQIDDI-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanoic acid ethyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (−)-stagonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of the nonenolide (-)-stagonolide A is described Olefin metathesis and epoxide opening reaction are the key steps involved. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (−)-stagonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of the nonenolide (-)-stagonolide A is described Olefin metathesis and epoxide opening reaction are the key steps involved. (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.015