(1R,2R)-1-(2-furyl)-1-O-<(2'-trimethylsilylethoxy)methyl>-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-propanetriol | 160053-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(2-furyl)-1-O-<(2'-trimethylsilylethoxy)methyl>-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-propanetriol
• CAS: 160053-82-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: DWPOQMMVIUYHSF-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  345.364±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(2-furyl)-1-O-<(2'-trimethylsilylethoxy)methyl>-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-propanetriol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(1R,2R)-1-(2-furyl)-1-O-<(2'-trimethylsilylethoxy)methyl>-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  A short route to homochiral D- and L-hexose precursors from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  摘要：

  Homochiral D- and L-hexose precursors have been prepared in good overall yield from (R)-methyl-p-tolysulfoxide as the sole asymmetric inductor. The process involves sequential condensation of the sulfoxide with ethyl 2-furancarboxylate, stereoselective sulfoxide-monitored carbonyl reduction, Pummerer rearrangement of the sulfinyl group, reduction of the resulting aldehydes and ring-oxidation of the corresponding furfuryl alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80033-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,2R)-1-(2-furyl)-1-O-<(2'-trimethylsilylethoxy)methyl>-2,3-O-isopropylidene-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  A short route to homochiral D- and L-hexose precursors from (R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  摘要：

  Homochiral D- and L-hexose precursors have been prepared in good overall yield from (R)-methyl-p-tolysulfoxide as the sole asymmetric inductor. The process involves sequential condensation of the sulfoxide with ethyl 2-furancarboxylate, stereoselective sulfoxide-monitored carbonyl reduction, Pummerer rearrangement of the sulfinyl group, reduction of the resulting aldehydes and ring-oxidation of the corresponding furfuryl alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80033-2