2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone | 205992-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2,2,2-Trichlor-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,2,2-Trichloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 205992-56-9
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃O₃
• 分子量: 283.539
• InChiKey: CUUBKDHHRWAXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  339.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  甲醇促进某些1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷乙烷消除反应的动力学研究

  摘要：

  研究了一些1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷（1）的甲醇盐促进的消除反应。的邻位被发现是比相应的反应性较低的取代衍生物邻-未被取代的衍生物，不论其取代基的性质。反应性数据与1,1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷或1,1-二氯-2,2-bis的C-β的13 C NMR化学位移值相关（苯基取代的）乙烯，对于前一种相关性获得了更好的结果。由甲醇盐促进消除1的活化参数显示出与邻位非常相似的值取代的衍生物。即使没有说服力，总数据集似乎也更能说明不可逆的E 1 cB机制。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.459
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Weichet, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 948,950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quelet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 932
  作者：Quelet et al.

  DOI：——

  日期：——
• Houben; Fischer, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1768
  作者：Houben、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study of base-promoted elimination reactions of some 1,1,1-trihalo-2,2-bis(dimethoxyphenyl)ethanes in alcoholic solutions
  作者：Gianfranco Fontana、Vincenzo Frenna、Michelangelo Gruttadauria、Maria Concetta Natoli、Renato Noto

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199801)11:1<54::aid-poc972>3.0.co;2-d

  日期：1998.1

  The base-promoted elimination reactions of 1,1,1-trichloro-2,2-bis(dimethoxyphenyl) ethanes were investigated. The bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethane was found to be more reactive than the bis(2,5-dimethoxyphenyl)ethane and the latter more reactive than the bis(2,4-dimethoxyphenyl)ethane. Kinetic data relative to 1,1,1-trihalo(chloro or bromo)-2,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanes show that the tribromo reacts faster than trichloro derivative and that the reactions are general-base promoted with Bronsted beta values of about 0.6. A kinetic isotope effect, with k(H)/k(D) ratio ranging from 3.5 to 5.7, for the base-promoted elimination reaction of 1,1,1-trichloro-2,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethane was found. Tunneling occurs for methoxide and ethoxide ion-promoted eliminations. Activation parameters for alkoxy-promoted elimination show a similar trend for chloride and bromide derivatives. The data collected seem to confirm that there is contiguity between E1cB(irr) and E2 mechanisms. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.