1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇 | 64834-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanol；2,2,2-Trichlor-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethanol；2,2,2-Trichloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 64834-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 285.555
• InChiKey: CGZKXXYLGZBEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  363.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Weichet, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 948,950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-3',4'-dimethoxyacetophenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1,1,1-三氯-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  甲醇促进某些1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷乙烷消除反应的动力学研究

  摘要：

  研究了一些1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷（1）的甲醇盐促进的消除反应。的邻位被发现是比相应的反应性较低的取代衍生物邻-未被取代的衍生物，不论其取代基的性质。反应性数据与1,1,1,1-三氯-2,2-双（苯基取代）乙烷或1,1-二氯-2,2-bis的C-β的13 C NMR化学位移值相关（苯基取代的）乙烯，对于前一种相关性获得了更好的结果。由甲醇盐促进消除1的活化参数显示出与邻位非常相似的值取代的衍生物。即使没有说服力，总数据集似乎也更能说明不可逆的E 1 cB机制。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.459

文献信息

• Copper(I)-Promoted Synthesis of Chloromethyl Ketones from Trichloromethyl Carbinols
  作者：Ram N. Ram、T. P. Manoj

  DOI：10.1021/jo8007644

  日期：2008.7.1

  Reaction of several trichloromethyl carbinols with 2 equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE for 3 h afforded chloromethyl ketones in excellent yield by 1,2-H shift in the copper-chlorocarbenoid intermediate.

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• Tokar; Simonyi, Magyar Kemiai Folyoirat, 1956, vol. 62, p. 53,55
  作者：Tokar、Simonyi

  DOI：——

  日期：——
• Arcoleo; Oliverio, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 415,416
  作者：Arcoleo、Oliverio

  DOI：——

  日期：——
• Quelet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 932
  作者：Quelet et al.

  DOI：——

  日期：——