(2S,3R,4aS,9aR)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6,6,9a-trimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol | 178964-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,9aR)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6,6,9a-trimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4aS,9aR)-2-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6,6,9a-trimethyl-3,4,4a,7,8,9-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
• CAS: 178964-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: APBHUUXGCOUSDN-HCZIRCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,9aR)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6,6,9a-trimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S,8R,10S)-1,12,12-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((2S,3R)-3,7,7-Trimethyl-3-trimethylsilanyloxy-oxepan-2-ylmethyl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,9aR)-2-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-6,6,9a-trimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B ABC-Ring System的立体选择性合成

  摘要：

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.487

文献信息

• Stereoselective Synthesis of ABC-Ring System of Hemibrevetoxin B
  作者：Hiroko Matsukura、Masamichi Morimoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1246/cl.1996.487

  日期：1996.6

  The 6, 6, 7-membered tricyclic ether ring system (ABC-ring) of hemibrevetoxin B was stereoselectively synthesized. The curcial steps in the present synthesis involve the ring expansion of tetrahydropyran to oxepane, 6-endo cyclization of epoxy alcohol, and insertion of a C-4 unit to the A-ring.

  hemibrevetoxin B 的 6, 6, 7 元三环醚环系统 (ABC-ring) 是立体选择性合成的。本合成中的关键步骤包括四氢吡喃扩环为氧杂环庚烷、环氧醇的 6-内环化以及将 C-4 单元插入 A 环。