{2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid trimethyl ester | 450358-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid trimethyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(5-phenylthiophen-2-yl)anilino]acetate
• CAS: 450358-66-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 483.542
• InChiKey: IAOGMAACIMVDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid trimethyl ester 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Thio-H
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of Thio-H, a new excitation and emission ratioable fluorescent Ca2+/Mg2+ indicator with high brightness

  摘要：

  合成了一种新的 Ca2+ 和 Mg2+ 荧光比率指示剂，即 {2-[双（羧甲基）氨基]-5-(5-苯基噻吩-2-基)苯氧基}乙酸的三铯盐，Thio-H，并对其进行了评估通过荧光滴定测定其阳离子结合特性。 Thio-H 具有激发和发射可比的有趣特性，扩大了可能的应用范围。 Ca2+-Thio-H 复合物的体外解离常数 Kd（在 20 °C、100 mM KCl、pH 7.20 中测量）为 45 ± 13 μM；对于 Mg2+–Thio-H，Kd 值为 5.6 ± 0.6 mM。游离形式的 Thio-H 具有较高的荧光量子产率 (0.74)，与 Ca2+ 和 Mg2+ 结合后分别降至 0.50 和 0.65。生理条件下的测量表明，将温度从 20 达到 37 °C 会降低 Thio-H 对 Ca2+ 的亲和力。将 pH 从 7.05 更改为 7.40 不会影响 Mg2+ 复合物的 Kd 值，但会在一定程度上增加探针对 Ca2+ 的亲和力。在 1 mM Mg2+ 存在下，Thio-H 的 Ca2+ 亲和力降低（Kd = 126 ± 46 μM（20 °C，pH 7.05）。时间分辨荧光测量证实荧光滴定曲线中的拐点可以正确分配给 Kd。由于 Mg2+ 指示剂复合物的解离常数落在细胞内 [Mg2+] 域内，而 Ca2+ 的 Kd 值远高于基础 Ca2+ 水平，因此 Thio-H 作为 Mg2+ 指示剂具有潜在的应用。可以利用对 Ca2+ 的低亲和力 用于检测微摩尔范围内的细胞内 Ca2+ 水平，条件是 [Mg2+]i 在测量过程中实际上保持恒定。 Thio-H 为商业比率低亲和力 Ca2+ 指示剂 Mag-fura-2、Mag-fura-5、Mag-indo-1、Fura-FF 和 BTC 提供了出色的补充。

  DOI：

  10.1039/b107042h
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 {2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of Thio-H, a new excitation and emission ratioable fluorescent Ca2+/Mg2+ indicator with high brightness

  摘要：

  合成了一种新的 Ca2+ 和 Mg2+ 荧光比率指示剂，即 {2-[双（羧甲基）氨基]-5-(5-苯基噻吩-2-基)苯氧基}乙酸的三铯盐，Thio-H，并对其进行了评估通过荧光滴定测定其阳离子结合特性。 Thio-H 具有激发和发射可比的有趣特性，扩大了可能的应用范围。 Ca2+-Thio-H 复合物的体外解离常数 Kd（在 20 °C、100 mM KCl、pH 7.20 中测量）为 45 ± 13 μM；对于 Mg2+–Thio-H，Kd 值为 5.6 ± 0.6 mM。游离形式的 Thio-H 具有较高的荧光量子产率 (0.74)，与 Ca2+ 和 Mg2+ 结合后分别降至 0.50 和 0.65。生理条件下的测量表明，将温度从 20 达到 37 °C 会降低 Thio-H 对 Ca2+ 的亲和力。将 pH 从 7.05 更改为 7.40 不会影响 Mg2+ 复合物的 Kd 值，但会在一定程度上增加探针对 Ca2+ 的亲和力。在 1 mM Mg2+ 存在下，Thio-H 的 Ca2+ 亲和力降低（Kd = 126 ± 46 μM（20 °C，pH 7.05）。时间分辨荧光测量证实荧光滴定曲线中的拐点可以正确分配给 Kd。由于 Mg2+ 指示剂复合物的解离常数落在细胞内 [Mg2+] 域内，而 Ca2+ 的 Kd 值远高于基础 Ca2+ 水平，因此 Thio-H 作为 Mg2+ 指示剂具有潜在的应用。可以利用对 Ca2+ 的低亲和力 用于检测微摩尔范围内的细胞内 Ca2+ 水平，条件是 [Mg2+]i 在测量过程中实际上保持恒定。 Thio-H 为商业比率低亲和力 Ca2+ 指示剂 Mag-fura-2、Mag-fura-5、Mag-indo-1、Fura-FF 和 BTC 提供了出色的补充。

  DOI：

  10.1039/b107042h

文献信息

• Synthesis and characterisation of Thio-H, a new excitation and emission ratioable fluorescent Ca2+/Mg2+ indicator with high brightness
  作者：Els Cielen、Agnieszka Stobiecka、Abdellah Tahri、Georges J. Hoornaert、Frans C. De Schryver、Jacques Gallay、Michel Vincent、Noël Boens

  DOI：10.1039/b107042h

  日期：2002.5.22

  A new fluorescent ratiometric indicator for Ca2+ and Mg2+, tricaesium salt of 2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid, Thio-H, has been synthesised and evaluated for its cation binding properties via fluorimetric titrations. Thio-H has the interesting property of being both excitation and emission ratioable, expanding the range of possible applications. The in vitro dissociation constant, Kd, measured at 20 °C in 100 mM KCl, pH 7.20 for the Ca2+–Thio-H complex is 45 ± 13 μM; for Mg2+–Thio-H a Kd value of 5.6 ± 0.6 mM is found. The free form of Thio-H has a high fluorescence quantum yield (0.74), which decreases to 0.50 and 0.65 upon binding to Ca2+ and Mg2+, respectively. Measurements under physiological conditions show that increasing the temperature from 20 to 37 °C decreases the affinity of Thio-H for Ca2+. Changing the pH from 7.05 to 7.40 does not affect the Kd value of the Mg2+ complex but it increases somewhat the affinity of the probe for Ca2+. In the presence of 1 mM Mg2+, the Ca2+ affinity of Thio-H decreases (Kd = 126 ± 46 μM at 20 °C, pH 7.05). Time-resolved fluorescence measurements confirm that the inflection point in the fluorimetric titration curve can be correctly assigned to Kd. Since the dissociation constant for the Mg2+–indicator complex falls within the intracellular [Mg2+] domain, while the Kd value for Ca2+ is well above the basal Ca2+ levels, Thio-H has potential applications as a Mg2+ indicator. The low affinity for Ca2+ can be exploited for detecting intracellular Ca2+ levels in the micromolar range, on condition that [Mg2+]i remains practically constant during the measurements. Thio-H provides an excellent addition to the commercial ratiometric low-affinity Ca2+ indicators Mag-fura-2, Mag-fura-5, Mag-indo-1, Fura-FF, and BTC.

  合成了一种新的 Ca2+ 和 Mg2+ 荧光比率指示剂，即 2-[双（羧甲基）氨基]-5-(5-苯基噻吩-2-基)苯氧基}乙酸的三铯盐，Thio-H，并对其进行了评估通过荧光滴定测定其阳离子结合特性。 Thio-H 具有激发和发射可比的有趣特性，扩大了可能的应用范围。 Ca2+-Thio-H 复合物的体外解离常数 Kd（在 20 °C、100 mM KCl、pH 7.20 中测量）为 45 ± 13 μM；对于 Mg2+–Thio-H，Kd 值为 5.6 ± 0.6 mM。游离形式的 Thio-H 具有较高的荧光量子产率 (0.74)，与 Ca2+ 和 Mg2+ 结合后分别降至 0.50 和 0.65。生理条件下的测量表明，将温度从 20 达到 37 °C 会降低 Thio-H 对 Ca2+ 的亲和力。将 pH 从 7.05 更改为 7.40 不会影响 Mg2+ 复合物的 Kd 值，但会在一定程度上增加探针对 Ca2+ 的亲和力。在 1 mM Mg2+ 存在下，Thio-H 的 Ca2+ 亲和力降低（Kd = 126 ± 46 μM（20 °C，pH 7.05）。时间分辨荧光测量证实荧光滴定曲线中的拐点可以正确分配给 Kd。由于 Mg2+ 指示剂复合物的解离常数落在细胞内 [Mg2+] 域内，而 Ca2+ 的 Kd 值远高于基础 Ca2+ 水平，因此 Thio-H 作为 Mg2+ 指示剂具有潜在的应用。可以利用对 Ca2+ 的低亲和力 用于检测微摩尔范围内的细胞内 Ca2+ 水平，条件是 [Mg2+]i 在测量过程中实际上保持恒定。 Thio-H 为商业比率低亲和力 Ca2+ 指示剂 Mag-fura-2、Mag-fura-5、Mag-indo-1、Fura-FF 和 BTC 提供了出色的补充。