trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate | 450358-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate
• 英文别名: methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 450358-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: UVOKKZAJAFIXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯酚-N，N，O-三乙酸（APTRA）螯合剂 的金属结合特性的结构和光谱分析：对金属指示剂设计的意义†

  摘要：

  所述Ô -aminophenol- Ñ，Ñ，ø -三乙酸（APTRA）螯合剂被广泛地用作对生物游离的Mg的荧光指示剂的金属-识别部分2+，以及在低亲和性的指标用于检测高的水平的Ca 2+的数量。尽管其广泛用于传感器设计中，但这种螯合部分的有限的金属选择性可能导致竞争性阳离子的结合，这使复杂样品中目标金属的基于荧光的检测变得复杂。本文报道的是具有各种生物学相关阳离子的APTRA配合物的结构表征，以及与Mg 2 +，Ca形成的配合物的热力学分析2+和Zn 2+。我们的结果表明，APTRA对Mg 2+的亲和力低，这使其成为用于敏感分析细胞中这种金属的典型毫摩尔水平的合适金属识别部分，这是由于与Mg 2+结合相比，焓价高得多其他阳离子。在指示器设计的背景下讨论了结果，重点介绍了可能有助于增强金属选择性轮廓的荧光传感器未来发展的各个方面。

  DOI：

  10.1039/c6dt01557c
• 作为产物：
  描述：

  trisodium o-aminophenol-N,N,O-triacetate 、 甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以15.8 g的产率得到trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators

  摘要：

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869900

文献信息

• Photo-cleavable analog of BAPTA for the fast and efficient release of Ca²⁺
  作者：Mariia V. Sutton、Matthew McKinley、Revathy Kulasekharan、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c7cc02056b

  日期：——

  A new photocleavable analog of BAPTA chelating ligand has a high affinity towards Ca2+ ions (K = 2.5 × 106 M−1). The use of photolabile 3-(hydroxymethyl)-2-naphthol core in the design of photo-BAPTA allows for the efficient (Φ = 0. 63) and very fast (τ < 12 μs) release of Ca2+ ions upon 300 or 350 nm irradiation.

  BAPTA螯合配体的新的光可裂解类似物对Ca 2+离子具有高亲和力（K = 2.5×10 6 M -1）。在光BAPTA设计中使用对光不稳定的3-（羟甲基）-2-萘酚核可在300或200 ℃时有效（Φ = 0. 63）和非常快（τ <12μs）释放Ca 2+离子。 350 nm照射。
• Synthesis and spectroscopic characterisation of BODIPY® based fluorescent off–on indicators with low affinity for calcium
  作者：Nikola Basarić、Mukulesh Baruah、Wenwu Qin、Bert Metten、Mario Smet、Wim Dehaen、Noël Boens

  DOI：10.1039/b505969k

  日期：——

  Two fluorescent off–on Ca2+ indicators based on APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) as low-affinity ligand for Ca2+ and BODIPY® (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) as a fluorophore were synthesized. The new BODIPY®–APTRA compounds absorb in the visible spectrum, with absorption maxima from 505 nm to 570 nm, and have fluorescence spectra that span the visible spectrum, with emission maxima ranging from 525 nm to 625 nm dependent on the substituents at the α-positions to the nitrogen atoms. The indicators show a large increase of the fluorescence quantum yield upon increasing Ca2+ concentration. The ground-state dissociation constants Kd estimated at 20 °C in 100 mM KCl aqueous buffered solution, pH 7.20, for the two complexes with Ca2+ were found to be around 100 µM.

  两种荧光关闭 Ca2+ 指示剂，基于 APTRA（邻氨基苯酚-N,N,O-三乙酸）作为 Ca2+ 和 BODIPY® 的低亲和力配体 合成了(4,4-二氟-4-bora-3a,4a-二氮杂-s-indacene)作为荧光团。新型 BODIPY® APTRA 化合物在可见光谱中吸收，吸收最大值为 505 nm 至 570 nm，并具有跨越可见光谱的荧光光谱，发射最大值范围为 525 nm 至 625 nm，具体取决于取代基氮原子的α位置。指标显示，随着 Ca2+ 浓度的增加，荧光量子产率大幅增加。在 20 °C 下，在 100 mM KCl 缓冲水溶液（pH 7.20）中，两种 Ca2+ 复合物的基态解离常数 Kd 估计约为 100 µM。
• Synthesis and characterisation of Thio-H, a new excitation and emission ratioable fluorescent Ca2+/Mg2+ indicator with high brightness
  作者：Els Cielen、Agnieszka Stobiecka、Abdellah Tahri、Georges J. Hoornaert、Frans C. De Schryver、Jacques Gallay、Michel Vincent、Noël Boens

  DOI：10.1039/b107042h

  日期：2002.5.22

  A new fluorescent ratiometric indicator for Ca2+ and Mg2+, tricaesium salt of 2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-(5-phenylthiophen-2-yl)phenoxy}acetic acid, Thio-H, has been synthesised and evaluated for its cation binding properties via fluorimetric titrations. Thio-H has the interesting property of being both excitation and emission ratioable, expanding the range of possible applications. The in vitro dissociation constant, Kd, measured at 20 °C in 100 mM KCl, pH 7.20 for the Ca2+–Thio-H complex is 45 ± 13 μM; for Mg2+–Thio-H a Kd value of 5.6 ± 0.6 mM is found. The free form of Thio-H has a high fluorescence quantum yield (0.74), which decreases to 0.50 and 0.65 upon binding to Ca2+ and Mg2+, respectively. Measurements under physiological conditions show that increasing the temperature from 20 to 37 °C decreases the affinity of Thio-H for Ca2+. Changing the pH from 7.05 to 7.40 does not affect the Kd value of the Mg2+ complex but it increases somewhat the affinity of the probe for Ca2+. In the presence of 1 mM Mg2+, the Ca2+ affinity of Thio-H decreases (Kd = 126 ± 46 μM at 20 °C, pH 7.05). Time-resolved fluorescence measurements confirm that the inflection point in the fluorimetric titration curve can be correctly assigned to Kd. Since the dissociation constant for the Mg2+–indicator complex falls within the intracellular [Mg2+] domain, while the Kd value for Ca2+ is well above the basal Ca2+ levels, Thio-H has potential applications as a Mg2+ indicator. The low affinity for Ca2+ can be exploited for detecting intracellular Ca2+ levels in the micromolar range, on condition that [Mg2+]i remains practically constant during the measurements. Thio-H provides an excellent addition to the commercial ratiometric low-affinity Ca2+ indicators Mag-fura-2, Mag-fura-5, Mag-indo-1, Fura-FF, and BTC.

  合成了一种新的 Ca2+ 和 Mg2+ 荧光比率指示剂，即 2-[双（羧甲基）氨基]-5-(5-苯基噻吩-2-基)苯氧基}乙酸的三铯盐，Thio-H，并对其进行了评估通过荧光滴定测定其阳离子结合特性。 Thio-H 具有激发和发射可比的有趣特性，扩大了可能的应用范围。 Ca2+-Thio-H 复合物的体外解离常数 Kd（在 20 °C、100 mM KCl、pH 7.20 中测量）为 45 ± 13 μM；对于 Mg2+–Thio-H，Kd 值为 5.6 ± 0.6 mM。游离形式的 Thio-H 具有较高的荧光量子产率 (0.74)，与 Ca2+ 和 Mg2+ 结合后分别降至 0.50 和 0.65。生理条件下的测量表明，将温度从 20 达到 37 °C 会降低 Thio-H 对 Ca2+ 的亲和力。将 pH 从 7.05 更改为 7.40 不会影响 Mg2+ 复合物的 Kd 值，但会在一定程度上增加探针对 Ca2+ 的亲和力。在 1 mM Mg2+ 存在下，Thio-H 的 Ca2+ 亲和力降低（Kd = 126 ± 46 μM（20 °C，pH 7.05）。时间分辨荧光测量证实荧光滴定曲线中的拐点可以正确分配给 Kd。由于 Mg2+ 指示剂复合物的解离常数落在细胞内 [Mg2+] 域内，而 Ca2+ 的 Kd 值远高于基础 Ca2+ 水平，因此 Thio-H 作为 Mg2+ 指示剂具有潜在的应用。可以利用对 Ca2+ 的低亲和力 用于检测微摩尔范围内的细胞内 Ca2+ 水平，条件是 [Mg2+]i 在测量过程中实际上保持恒定。 Thio-H 为商业比率低亲和力 Ca2+ 指示剂 Mag-fura-2、Mag-fura-5、Mag-indo-1、Fura-FF 和 BTC 提供了出色的补充。
• ‘Off–on’ fluorescent sensors for physiological levels of magnesium ions based on photoinduced electron transfer (PET), which also behave as photoionic OR logic gates
  作者：A. Prasanna de Silva、H. Q. Nimal Gunaratne、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1039/c39940001213

  日期：——

  The fluorescence of molecules 1-3 is enhanced by factors of up to 67 in the presence of magnesium and calcium ions in neutral water which allows the selective monitoring of magnesium ions under simulated physiological conditions and permits the construction of truth tables with OR logic when these molecules are viewed as ion input-photon output molecular devices.
• Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators
  作者：Wim Dehaen、Bert Metten、Mario Smet、Noël Boens

  DOI：10.1055/s-2005-869900

  日期：——

  A new method for the synthesis of trialkyl aminophenoltriacetates (APTRA triesters) and the functionalization of these into suitable building blocks for potential fully conjugated low-affinity fluorescent Ca2+ indicators are described.

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。