4-bromo-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline | 450358-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline
• 英文别名: dimethyl 2,2'-{[4-bromo-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]imino}diacetate；trimethyl 2-amino-5-bromophenol-N,N,O-triacetate；methyl 2-[4-bromo-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 450358-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₇
• 分子量: 404.214
• InChiKey: CJOGVOLAIVVDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₄H₁₅N₂O₉S₃^(3-)*3Cs⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis of Ca2+ indicators with aryl bithiophene and terthiophene fluorophores

  摘要：

  Five new fluorescent indicators for Ca2+ were synthesized using the Stille reaction. They all consist of the tricarboxylate chelator APTRA (o-aminophenol-N,N,O-triacetic acid) linked to a (substituted) bithiophene or terthiophene fluorophore. The dissociation constants K-d measured via fluorimetric titrations at 21 degrees C in 100 mM KCl buffered solution, pH 7.05, for the Ca2+ complexes with the new probes are in the range between 10 and 40 mu M. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以60%的产率得到4-bromo-2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of Thio-H, a new excitation and emission ratioable fluorescent Ca2+/Mg2+ indicator with high brightness

  摘要：

  合成了一种新的 Ca2+ 和 Mg2+ 荧光比率指示剂，即 {2-[双（羧甲基）氨基]-5-(5-苯基噻吩-2-基)苯氧基}乙酸的三铯盐，Thio-H，并对其进行了评估通过荧光滴定测定其阳离子结合特性。 Thio-H 具有激发和发射可比的有趣特性，扩大了可能的应用范围。 Ca2+-Thio-H 复合物的体外解离常数 Kd（在 20 °C、100 mM KCl、pH 7.20 中测量）为 45 ± 13 μM；对于 Mg2+–Thio-H，Kd 值为 5.6 ± 0.6 mM。游离形式的 Thio-H 具有较高的荧光量子产率 (0.74)，与 Ca2+ 和 Mg2+ 结合后分别降至 0.50 和 0.65。生理条件下的测量表明，将温度从 20 达到 37 °C 会降低 Thio-H 对 Ca2+ 的亲和力。将 pH 从 7.05 更改为 7.40 不会影响 Mg2+ 复合物的 Kd 值，但会在一定程度上增加探针对 Ca2+ 的亲和力。在 1 mM Mg2+ 存在下，Thio-H 的 Ca2+ 亲和力降低（Kd = 126 ± 46 μM（20 °C，pH 7.05）。时间分辨荧光测量证实荧光滴定曲线中的拐点可以正确分配给 Kd。由于 Mg2+ 指示剂复合物的解离常数落在细胞内 [Mg2+] 域内，而 Ca2+ 的 Kd 值远高于基础 Ca2+ 水平，因此 Thio-H 作为 Mg2+ 指示剂具有潜在的应用。可以利用对 Ca2+ 的低亲和力 用于检测微摩尔范围内的细胞内 Ca2+ 水平，条件是 [Mg2+]i 在测量过程中实际上保持恒定。 Thio-H 为商业比率低亲和力 Ca2+ 指示剂 Mag-fura-2、Mag-fura-5、Mag-indo-1、Fura-FF 和 BTC 提供了出色的补充。

  DOI：

  10.1039/b107042h

文献信息

• Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators
  作者：Wim Dehaen、Bert Metten、Mario Smet、Noël Boens

  DOI：10.1055/s-2005-869900

  日期：——

  A new method for the synthesis of trialkyl aminophenoltriacetates (APTRA triesters) and the functionalization of these into suitable building blocks for potential fully conjugated low-affinity fluorescent Ca2+ indicators are described.

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。