A23187 methyl ester | 58288-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: A23187 methyl ester
• 英文别名: (-)-calcimycin methyl ester；A23187；5-methylamino-2-[(6S)-3t,9t',11c'-trimethyl-8t'-((S)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrol-2-yl-ethyl)-(6rO⁷,6r'O¹)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2t-ylmethyl]-benzooxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(methylamino)-2-[[(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-3,5,9-trimethyl-2-[(2S)-1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylate
• CAS: 58288-38-3
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₆
• 分子量: 537.656
• InChiKey: SJRXHXKMEYCSHH-UXODYYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A23187 methyl ester 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲醛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{(2R,3R)-5-[2-((1R,3S)-1,3-Dimethyl-4-oxo-butyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-2-hydroxy-3-methyl-pentyl}-5-methylamino-benzooxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vila, Stephane; Canet, Isabelle; Guyot, Jacques, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 634 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-{2-[(1Ξ,3R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl}-2-methyl-butyraldehyde 在 四丁基氟化铵 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 A23187 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyether antibiotics synthesis. Total synthesis and absolute configuration of the ionophore A-23187

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00516a069

文献信息

• Total synthesis of antibiotic A23187 (calcimycin) from D-glucose
  作者：Yoshiaki Nakahara、Akira Fujita、Kazuo Beppu、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88109-6

  日期：1986.1

  The fully stereocontrolled synthesis of A23187 by using the chirons derived from D-glucose is described.

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。
• A convergent general synthetic protocol for construction of spirocyclic ketal ionophores: an application to the total synthesis of (-)-A-23187 (calcimycin)
  作者：Robert K. Boeckman、Andre B. Charette、Theodros Asberom、Brian H. Johnston

  DOI：10.1021/ja00258a063

  日期：1987.11

  trimethyl-3,5,5' spirobi-2:2'-pyrane via la reaction du dihydro-3,4 methoxymethoxymethyl-1' ethyl-2 methyl-3 pyranne avec le bromo-1 t-butyldimethylsiloxy-4 t-butyldiphenylsiloxy-6 methyl-3 hexane. Application a la synthese de la calcimycine

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine
• A total synthesis of polyether antibiotic (−)-A23187 (calcimycin)
  作者：David P Negri、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95911-2

  日期：1987.1

  A total synthesis of (−)-A23187 (calcimycin) was accomplished by a convergent approach. The key step of synthesis was the stereospecific cyclization of the β-hydroxy ketone into the spiroketal under basic conditions.

  （-）-A23187（钙霉素）的总合成通过收敛方法完成。合成的关键步骤是在碱性条件下将β-羟基酮立体定向环化成螺酮。
• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• The biosynthesis of antibiotic A23187
  作者：M.J. Zmijewski、R. Wong、J.W. Paschal、D.E. Dorman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91890-3

  日期：1983.1