5,5'-dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole | 1201825-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)-1-methylindole
• CAS: 1201825-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: FSLSRYGAPAGDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole 、 氰乙酸乙酯 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到5,5'-dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-[2,3'-biindole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双吲哚的腈插入和氰化：通过双 C-H 活化合成吲哚融合的 α-咔啉支架

  摘要：

  已经开发了由 2,3'-双吲哚和腈类合成吲哚稠合 α-咔啉（吡啶二吲哚）的钯催化合成方法。这种转化涉及在一个步骤中通过 C-C 和 C-N 键形成 2,3'-双吲哚与腈的双 C-H 活化和环化。然而，当与氰基乙酸乙酯进行反应时，C-3 氰化双吲哚通过逆曼尼希途径形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153600
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5,5'-dimethoxy-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的吲哚与分子氧的C–H / C–H交叉偶联中的配体控制选择性

  摘要：

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。
• Ligand-Controlled Selectivity in the Pd-Catalyzed C–H/C–H Cross-Coupling of Indoles with Molecular Oxygen
  作者：Igor Beckers、Besir Krasniqi、Prashant Kumar、Daniel Escudero、Dirk De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.0c04893

  日期：2021.2.19

  the selective C–H/C–H cross-coupling of N-substituted indoles without directing groups, driven by molecular oxygen under mild conditions. The selectivity of the C–H activations was studied via kinetic experiments and computational investigations. A quantitative Hammett study of the aromatic carboxylate ligands shows that regioselectivity can be directed by rationally tuning their electronic properties

  通过CC键连接的两个吲哚最近在药物化学中成为有希望的支架。然而，它们的合成涉及许多反应步骤。到目前为止，缺乏指导基团的两个类似杂芳族化合物的直接C–H / C–H交叉耦合仍然特别具有挑战性。过渡金属通常作为浪费的牺牲氧化剂加入，以影响Pd催化的C–H / C–H偶联的选择性。在这项工作中，我们报道了在温和条件下，由分子氧驱动的，不带有直接基团的N-取代的吲哚的选择性C–H / C–H交叉偶联。通过动力学实验和计算研究研究了C–H活化的选择性。芳香族羧酸盐配体的定量Hammett研究表明，可以通过合理调节其电子性能来指导区域选择性。可以利用这种配体控制的选择性来获得具有不同取代模式的两个吲哚之间的选择性交叉偶联，这在有效的胰岛素样生长因子抑制剂的合成中得到了证明。
• Iodine-Induced Regioselective C−C and C−N Bonds Formation of <i>N</i>-Protected Indoles
  作者：Ying-Xiu Li、Ke-Gong Ji、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo1023014

  日期：2011.1.21

  A mild, metal-free, and environmently benign iodine-promoted regioselective C-C and C-N bonds formation of N-protected indole derivatives giving 2,3'-biindoles 2 and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines 4 is successfully demonstrated. Various bioactive 2,3'-biindoles and 4-(1H-indol-2-yl)morpholines, bearing electron-rich to moderately electron-poor substituents, can be prepared in moderate to good yields.
• Palladium catalyzed nitrile insertion and cyanation of biindoles: Synthesis of indole fused α-carboline scaffolds via double C–H activation
  作者：Adula Kalyani、R.N. Prasad Tulichala、Sachin Chauhan、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153600

  日期：2022.1

  A palladium-catalyzed synthesis of indole fused α-carbolines (pyridodiindoles) from 2,3′-biindoles and nitriles has been developed. This conversion involves the double C–H activation and cyclization of 2,3′-biindoles with nitriles via C–C and C–N bond formation in a single step. However, C-3 cyanated biindoles were formed through a retro-Mannich pathway when the reaction was carried out with ethyl

  已经开发了由 2,3'-双吲哚和腈类合成吲哚稠合 α-咔啉（吡啶二吲哚）的钯催化合成方法。这种转化涉及在一个步骤中通过 C-C 和 C-N 键形成 2,3'-双吲哚与腈的双 C-H 活化和环化。然而，当与氰基乙酸乙酯进行反应时，C-3 氰化双吲哚通过逆曼尼希途径形成。
• π-Extension of Indoles Using Acrolein Linker: Synthesis of Indolo[3,2-<i>a</i>]carbazole-6-carbaldehydes and Racemosin B
  作者：Yinghua Li、Jiang Jin、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03346

  日期：2023.11.24

  the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole-6-carbaldehydes by the π-extension of indoles with acrolein is reported. The scope of the method is demonstrated with 33 examples. The products exhibit high activities toward advanced synthesis and are proved to be able to produce valuable chemicals, such as natural products, dyes, and organic fluorescent materials. In addition, the alkaloid racemosin B can be

  报道了一种通过吲哚与丙烯醛的π-延伸合成吲哚并[3,2- a ]咔唑-6-甲醛的简单方法。通过 33 个示例演示了该方法的范围。这些产品在高级合成方面表现出很高的活性，并被证明能够生产有价值的化学品，如天然产物、染料和有机荧光材料。此外，通过该方法可以分两步制备生物碱racemosin B，总产率约50%。