(1S,2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,3-diol | 870614-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 870614-76-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₅
• 分子量: 491.547
• InChiKey: GYOSSMPYSKDMNX-FUSMBFRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,3-diol 在 原甲酸三异丙酯 、 三氟乙酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到3-Benzyl Entecavir
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of entecavir and novel intermediates thereof via carbon-silicon oxidation

  摘要：

  使用碳硅氧化法制备恩替卡韦及其新型中间体的工艺。

  公开号：

  US20050272932A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-3-[hydroxy(dimethyl)silyl]-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,5S)-5-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of entecavir and novel intermediates thereof via carbon-silicon oxidation

  摘要：

  使用碳硅氧化法制备恩替卡韦及其新型中间体的工艺。

  公开号：

  US20050272932A1

文献信息

• Process for the Preparation of Entecavir and Novel Intermediates Thereof Via Carbon-Silicon Oxidation
  申请人：Zhou Maotang X.

  公开号：US20100286089A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Processes for preparing entecavir and novel intermediates thereof using carbon-silicon oxidation.

  使用碳硅氧化法制备恩替卡韦及其新型中间体的工艺。
• Process for Preparation of Entecavir and Novel Intermediates Thereof Via Carbon-Silicon Oxidation
  申请人：Zhou Maotang X.

  公开号：US20090143578A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Processes for preparing entecavir and novel intermediates thereof using carbon-silicon oxidation.
• US7511139B2
  申请人：——

  公开号：US7511139B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• US7786300B2
  申请人：——

  公开号：US7786300B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• US7968555B2
  申请人：——

  公开号：US7968555B2

  公开（公告）日：2011-06-28