methyl (5-methyl-2-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate | 1310699-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-methyl-2-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-methyl-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-5-yl)acetate
• CAS: 1310699-82-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: JYLOCUOGZXJZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-methyl-2-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 N-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-N-methyl-2-(5-methyl-2-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  七元环苯甲内酰胺作为新的ACAT抑制剂的活性构象：1,5-苄二氮杂-2-1-2核中N5的潜在手性。

  摘要：

  氮手性：首先制备了以七元环苯并内酰胺为核心结构的强力新型ACAT抑制剂，并阐明了酶识别的轴向手性（例如1；参见方案）。轴（a S）为1的手性控制整个内酰胺环的构象，从而使N 5–CH 3排列在假赤道位置（即，N 5处的胺与S的手性中心‐配置）既处于晶体状态又处于溶液状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201103264
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-nitrophenyl)-N-methyl-β-alanine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磷酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (5-methyl-2-oxo-9-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of Atropisomers of Seven-Membered-Ring Benzolactams

  摘要：

  The atropisomeric properties of seven-membered-ring benzolactams (7a-c and 8a) [1,5-benzodiazepin-2-one (a), 1,5-benzothiazepin-4-one (b), and 1-benzazepin-2-one (c)] were examined. The atropisomers were isolated as the diastereomers with an (S)-phenethylamide moiety, which were characterized by X-ray crystallography, and the barriers to their interconversion were clarified.

  DOI：

  10.1021/jo2008725