2-formyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole | 312260-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-formyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 312260-59-6
• 化学式: C₁₁H₈INO
• 分子量: 297.095
• InChiKey: HIFJOIYYUIGQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 乙基溴化镁 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 9-bromo-3-(4-iodophenyl)-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-formyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Trans beta substituted chlorins and methods of making and using the same

  摘要：

  本发明公开了经过β取代的卟啉类化合物及其制备方法，以及由这些β取代的卟啉类化合物形成的聚合物，这些聚合物中含有一个或多个单体单位，以及由这些聚合物形成的光收集杆和携带这些聚合物的电极。

  公开号：

  US06559374B2

文献信息

• Refined routes to chlorin building blocks
  申请人：——

  公开号：US20030096989A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  A method of making chlorins comprises the steps of reacting (e.g. condensing) a dipyrrin western half intermediate with an eastern half intermediate to form a tetrahydrobilene, and then cyclizing the tetrahydrobilene to form a chlorin. Intermediates including tetrahydrobilenes useful in such reactions are also described.

  制备氯菁的方法包括以下步骤：将二吡咯烯西半中间体与东半中间体发生反应（例如缩合）以形成四氢双环戊二烯，然后将四氢双环戊二烯环化以形成氯菁。还描述了在这类反应中有用的包括四氢双环戊二烯在内的中间体。
• De novo synthesis of bacteriochlorins
  申请人：Kim Han-Je

  公开号：US20060194960A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A method of making a bacteriochlorin is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II to produce the bacteriochlorin, wherein R is an acetal or aldehyde group. The condensing may be carried out in an organic solvent, preferably in the presence of an acid. The bacteriochlorins are useful for a variety of purposes such as active agents in photodynamic therapy, luminescent compounds in flow cytometry, solar cells, light harvesting arrays, and molecular memory devices.

  通过将式II的一对化合物缩合产生细菌叶绿素的方法进行，其中R是缩醛或醛基团。缩合可以在有机溶剂中进行，最好在酸的存在下进行。细菌叶绿素可用于各种用途，如光动力疗法中的活性剂、流式细胞术中的发光化合物、太阳能电池、光收集阵列和分子存储器件。
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• Solar cells incorporating light harvesting arrays
  申请人：——

  公开号：US20020185173A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A solar cell incorporates a light harvesting array that comprises: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to the first electrode, each of the light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: 1 X 1 ⁢ — ( X m + 1 ) m ( I ) wherein m is at least 1, and may be from two, three or four to 20 or more; X 1 is a charge separation group (and preferably a porphyrinic macrocycle, which may be one ligand of a double-decker sandwich compound) having an excited-state of energy equal to or lower than that of X 2 ; and X 2 through X m+1 are chromophores (and again are preferably porphyrinic macrocycles).

  太阳能电池包括一个光收集阵列，其中包括：(a) 第一基底，包括第一电极；和 (b) 与第一电极电耦合的光收集棒层，其中每个光收集棒包括式I的聚合物：1X1⁢—(Xm+1)m(I)，其中m至少为1，可以是从2、3或4到20或更多；X1是一个电荷分离基团（最好是卟啉大环，可以是双层夹心化合物的一个配体）具有与X2相等或更低的激发态能量；而X2到Xm+1是色团（同样最好是卟啉大环）。
• Light harvesting arrays
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US06420648B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A light harvesting array useful for the manufacture of devices such as solar cells comprises: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to the first electrode, each of the light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: X1&Parenopenst;Xm+1)m  (I) wherein m is at least 1, and may be from two, three or four to 20 or more; X1 is a charge separation group (and preferably a porphyrinic macrocycle, which may be one ligand of a double-decker sandwich compound) having an excited-state of energy equal to or lower than that of X2, and X2 through Xm+1 are chromophores (and again are preferably porphyrinic macrocycles).

  一种用于制造太阳能电池等设备的光收集阵列，包括：(a)第一衬底，包括第一电极; 和(b)与第一电极电性耦合的光收集棒层，每个光收集棒包括式I的聚合物：X1&Parenopenst;Xm+1)m  (I)，其中m至少为1，可以为2、3、4到20或更多; X1是一个电荷分离基团(最好是卟啉宏环，可以是双层三明治化合物的一个配体)，其激发态能量等于或低于X2，而X2到Xm+1是色团(同样最好是卟啉宏环)。