(2R,3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dimethyl-5-hydroxypentamide | 362660-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dimethyl-5-hydroxypentamide
• CAS: 362660-26-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: JATDZWSCEPIFPK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dimethyl-5-hydroxypentamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(3S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-(S)-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-3,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,4-dimethyl-5-hydroxypentamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3,4-dimethyl-(S)-glutamine and the absolute stereochemistry of the natural product from papuamides and callipeltin

  摘要：

  (3S,4R)-3,4-二甲基-(S)-谷氨酰胺是环状 depsipeptide、Papuamide A 和 Callipeltin A 的常见成分，可通过从(S)-吡咯谷氨酸立体选择性制备。通过对合成的 3,4-二甲基吡咯谷氨酸的 CD 和 NMR 谱图与 Callipeltin A 水解产物的比较，明确确认天然二甲基谷氨酰胺的立体结构为 (2S,3S,4R)。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00231-2