diisopropyl (2-chloroacetyl)phosphonate | 40612-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-chloroacetyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl chloroacetylphosphonate；chloroacetyl-phosphonic acid diisopropyl ester；2-Chloro-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylethanone
• CAS: 40612-55-3
• 化学式: C₈H₁₆ClO₄P
• 分子量: 242.639
• InChiKey: QLATZJAPVJQCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-chloroacetyl)phosphonate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diisopropyl 1-(hydroxyimino)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基乙烯基膦酸酯与富电子烯烃和杂环的反应

  摘要：

  在碱的存在下，氯羟基亚氨基膦酸酯被原位转化为相应的瞬态亚硝基膦酸酯，其作为杂二烯与富电子烯烃和杂环反应，以中等产率和良好的选择性产生恶嗪和开链肟。该方法可被视为合成α-氨基膦酸前体的一种新策略。

  DOI：

  10.1080/10426500701407425
• 作为产物：
  描述：

  diisopropoxyphosphoryldichloroacetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diisopropyl (2-chloroacetyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Guseinov; Klimentova; Kol'tsova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 3, p. 441 - 443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Azovinylphosphonates with Nucleophilic Alkenes and Heterocycles: Synthesis of Tetrahydropyridazine-3-phosphonate and 2-Substituted-1-hydrazonoethylphosphonate Derivatives
  作者：Américo Lemos、Marta Lopes

  DOI：10.1080/10426500802028393

  日期：2008.10.7

  situ by base induced dehydrohalogenation of the corresponding 2-bromo- and 2-chloro-acetylphosphonate- tertbutoxycarbonyl hydrazones are intercepted by electron rich alkenes and heterocycles in hetero Diels-Alder reactions, producing tetrahydopyridazine-3-phosphonates or open chain α-hydrazono phosphonates.

  瞬态偶氮乙烯基膦酸酯，由相应的 2-溴-和 2-氯-乙酰基膦酸酯-叔丁氧基羰基腙的碱诱导脱卤化氢原位生成，在杂 Diels-Alder 反应中被富电子烯烃和杂环拦截，产生四氢哒嗪-3-膦酸酯或开链α-腙膦酸盐。
• Serdyukova,A.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1220 - 1223
  作者：Serdyukova,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A study of the reaction of 2-haloacyl halides with trialkyl phosphites. Synthesis of 2-substituted acyl phosphonates
  作者：David R. Brittelli

  DOI：10.1021/jo00211a011

  日期：1985.5
• BRITTELLI, D. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1845-1847
  作者：BRITTELLI, D. R.

  DOI：——

  日期：——