1-(trimethylsilyl)-1,5-hexanedione | 143370-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,5-hexanedione
• 英文别名: 1-Trimethylsilylhexane-1,5-dione
• CAS: 143370-57-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: BDQOMUWMXQKCBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,5-hexanedione 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到3-hydroxy-3-(trimethylsilyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  c-1-acetyl-r-2-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)cyclobutane 在 水 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1-(trimethylsilyl)-1,5-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  Selenium-directed stereoselective [2 + 2] cycloaddition reactions promoted by Lewis acids: a novel zwitterionic intermediate

  摘要：

  The reaction of (trimethylsilyl)vinyl selenide 1 and (trimethylsilyl)allenyl selenide 2 with vinyl ketones 3a-c in the presence of a Lewis acid gave cyclobutane derivatives stereoselectively. The reaction of 1 and 3a-c with SnCl4 was quenched either with Et3N to give cyclobutanes 4a-c or with H2O to give acylsilanes 11a-c. The formation of both products is explained in terms of a zwitterionic intermediate. The cis relationship between the phenylseleno group and the carbonyl group of 4a-c is rationalized by consideration of a combination of secondary-orbital interactions and steric effects in the early stage of intermediate formation.

  DOI：

  10.1021/jo00047a013