(2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one | 856433-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 856433-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: GCFCZPMRGRNVPO-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzyl)acrylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h