8-Azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-[6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 345320-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-[6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 345320-96-9
• 化学式: C₆₉H₇₃N₃O₂₈
• 分子量: 1392.34
• InChiKey: OJCVEQRIEDSORR-HXXZFZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-[6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到8-Azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-[6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g