2-(2-methoxyethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 891000-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 891000-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: CKCJTNIBYRJOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 硫化氢 作用下， 生成 6-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective turn-on fluorescent probes for imaging hydrogen sulfide in living cells

  摘要：

  硫化氢（H2S）是一种重要的生物信使，但很少有生物兼容的方法来检测它。在此，我们报告了两种明亮的荧光探针，它们对 H2S 的选择性优于半胱氨酸、谷胱甘肽和其他活性硫、氮和氧物种。这两种探针都能在活细胞中检测 H2S。

  DOI：

  10.1039/c2cc30730h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 、 2-甲氧基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-(2-methoxyethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective turn-on fluorescent probes for imaging hydrogen sulfide in living cells

  摘要：

  硫化氢（H2S）是一种重要的生物信使，但很少有生物兼容的方法来检测它。在此，我们报告了两种明亮的荧光探针，它们对 H2S 的选择性优于半胱氨酸、谷胱甘肽和其他活性硫、氮和氧物种。这两种探针都能在活细胞中检测 H2S。

  DOI：

  10.1039/c2cc30730h

文献信息

• ‘From the mole to the molecule’: ruthenium catalyzed nitroarene reduction studied with ‘bench’, high-throughput and single molecule fluorescence techniques
  作者：Adela I. Carrillo、Kevin G. Stamplecoskie、M. Luisa Marin、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c4cy00018h

  日期：——

  Single molecule fluorescence microscopy techniques are used to complement conventional catalysis and high-throughput experiments in order to gain a complete picture of a model reaction. In these experiments a model nitroarene is reduced to an amine where, upon reduction, a red shift in absorption/emission, as well as an increase in emission, is observed. The reaction is studied under bulk reaction conditions by NMR spectroscopy and the fluorescence activation makes it possible to also study this reaction at the single molecule level. Fluorescence correlation spectroscopy is a valuable technique in supporting the proposed reaction mechanism and understanding the nature and duration of molecular ‘visits’ to catalytic sites, where both the starting material, nitroarene, and the amine product have an affinity for the catalyst.

  单分子荧光显微镜技术被用来补充传统催化和高通量实验，以便获得模型反应的完整视图。在这些实验中，一种模型硝基芳烃被还原为胺，在还原过程中，观察到吸收/发射的红移以及发射强度的增加。该反应在高体积反应条件下通过核磁共振光谱（NMR）进行研究，而荧光激活使得在单分子水平上研究该反应成为可能。荧光相关光谱是一种有价值的技术，有助于支持所提出的反应机制，理解分子对催化位点的“访问”性质和持续时间，其中起始物质硝基芳烃和胺产物都对催化剂具有亲和力。
• Selective turn-on fluorescent probes for imaging hydrogen sulfide in living cells
  作者：Leticia A. Montoya、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c2cc30730h

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important biological messenger but few biologically-compatible methods are available for its detection. Here we report two bright fluorescent probes that are selective for H2S over cysteine, glutathione and other reactive sulfur, nitrogen, and oxygen species. Both probes are demonstrated to detect H2S in live cells.

  硫化氢（H2S）是一种重要的生物信使，但很少有生物兼容的方法来检测它。在此，我们报告了两种明亮的荧光探针，它们对 H2S 的选择性优于半胱氨酸、谷胱甘肽和其他活性硫、氮和氧物种。这两种探针都能在活细胞中检测 H2S。