3β-hydroxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamido-androst-5-en-7-one | 918631-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-hydroxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamido-androst-5-en-7-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamide-androst-5-en-7-one
• CAS: 918631-98-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: OQPWQROOTALZGP-DGWDJNBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  630.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamido-androst-5-en-7-one 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到7α-aza-B-homo-17β-acetamide-androst-5-en-7-one-3β-yl 2-[4-N,N-bis(2-chloroethyl)amino-phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香氮芥子碱2- [4-N，N-双（2-氯乙基）氨基-苯基]丁酸（2-PHE-BU）的甾族酸酯：合成和体内生物学评估。

  摘要：

  根据计算机内预测的结果并努力扩展我们的构效关系研究，芳族氮芥2- [4-N，N-双（2-氯乙基）氨基-苯基]丁酸（合成了2-PHE-BU），并与各种甾醇共轭。评价所得的甾族酯在荷P388白血病小鼠中的体内毒性和抗白血病活性。与游离的2-PHE-BU相比，新的衍生物显示出显着降低的毒性并略微提高了抗白血病活性。但是，无论是用于计算机模拟的模板甾体酯还是先前合成的芳族氮芥菜甾醇酯，它们都没有被证明是优越的。

  DOI：

  10.1097/cad.0b013e328357f687
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamido-androst-5-en-7-one 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到3β-hydroxy-7α-aza-B-homo-17β-acetamido-androst-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rational design, synthesis, and in vivo evaluation of the antileukemic activity of six new alkylating steroidal esters

  摘要：

  The synthesis and the in vivo evaluation against leukemias P388 and L1210 of six new alkylating steroidal esters are described. The esteric derivatives incorporating the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal skeleton exhibited increased antileukemic activity and lower toxicity, compared to the 17 beta-acetamido-7-keto analogs. Among the 17 beta-acetamido-B-lactamic steroidal esters, the most potent compound afforded four out of six cures in leukemia P388 and was measured to be almost non-toxic, producing significant low levels of toxicity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.015