6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 108704-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-naphthalen-1-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 108704-84-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: LXTYLUHYVFCLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  稳定的α，β：γ，δ-不饱和偶氮甲亚胺的1,7-电环化反应

  摘要：

  通过异喹啉鎓盐的去质子化反应生成稳定的α，β：γ，δ不饱和偶氮甲碱。这些偶极的1,7-电环化，然后转移1,5-氢，得到四氢[5,6]氮杂环庚烷[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.088

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of tetracyclic isoquinolinium salts <i>via</i> C–H activation and [4+2] annulation of 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolines and alkynes in ethanol
  作者：Xinxin Dang、Yu He、Yingtian Liu、Xuehong Chen、Jun-Long Li、Xian-Li Zhou、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/c8ra05443f

  日期：——

  An efficient and convenient method to construct tetracyclic isoquinolinium salts via [Cp*RhCl2]2 catalyzed C–H activation and [4 + 2] annulation reactions in ethanol is described. This reaction is very fast and highly efficient in the green solvent ethanol. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in good to excellent yields in a short time. Moreover, a ratio of S/C up

  描述了一种通过[Cp*RhCl 2 ] 2催化的C-H 活化和乙醇中的[4 + 2] 环化反应构建四环异喹啉鎓盐的高效便捷方法。该反应在绿色溶剂乙醇中非常快速高效。该反应适用于广泛的底物范围，可在短时间内以良好至优异的产率提供产物。此外，通过克级合成可以实现高达 10 000 的 S/C 比。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines: Access to Valuable Chiral 1-Aryl-Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Zi Wu、Marc Perez、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/anie.201301134

  日期：2013.4.26

  Give me an H! Give me another H! The first general and highly enantioselective Ru‐catalyzed transfer hydrogenation of a wide range of 1‐aryl‐substituted 1,2,3,4‐dihydroisoquinolines is described. This atom‐economic reaction proceeds under mild conditions, allowing rapid access to the corresponding biologically relevant 1‐aryl‐tetrahydroisoquinoline derivatives, in high yields and enantioselectivities

  给我一个H！再给我一个H！描述了第一个普通的和高对映选择性的Ru催化的广泛的1-芳基取代的1,2,3,4-二氢异喹啉的转移加氢反应。这种原子经济反应在温和的条件下进行，可以快速获得相应的生物学相关的1-芳基-四氢异喹啉衍生物，且收率高，对映选择性高达99％。
• Chiral 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline Derivatives in Metal Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl Substituted-3,4-dihydroisoquinolines as Alkaloids Precursors
  作者：Giorgio Facchetti、Francesca Neva、Giulia Coffetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules28041907

  日期：——

  Although modest enantiomeric excess values were obtained (up to 69% ee in the case of substrate I), a satisfactory quantitative conversion was successfully fulfilled even in the case of the most demanding hindered substrates when La(OTf)3 was used as beneficial additive, opening up the possibility for a rational design of novel chiral catalysts alternatives to the Noyori-Ikariya (arene)Ru(II)/TsDPEN

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，