1-(2-nitro-4-chlorophenyl)-4-carboxy-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 193544-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-4-chlorophenyl)-4-carboxy-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chloro-2-nitrophenyl)-5-phenyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 193544-96-6
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄O₄
• 分子量: 344.714
• InChiKey: LJUNUCXBAZCSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-4-chlorophenyl)-4-carboxy-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 、 sodium azide 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(2-azido-4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑衍生物或取代的2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯。II

  摘要：

  本文继续合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑或2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯，以进行生物学检测。通过适当的硝基苯基-1，2，3-三唑衍生物的脱氧环化反应和适当的叠氮苯基-1，2，3-三唑的热分解获得衍生物（方案1和2）。一些尝试将这些合成途径扩展到制备1,2,4-三唑并[1,2- a ]苯并三唑（方案3）和1,2,3-三唑并[1,2- b ] -4 H -1 ，2,3-苯并三嗪（方案4）完全失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340322
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrophenyl azide 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-nitro-4-chlorophenyl)-4-carboxy-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diarylsubstituted 1,2,3-triazoles as potassium channel activators. VI

  摘要：

  As part of our program toward designing potassium channel openers, synthesis of a novel series of 1,5-diphenylsubstituted 1,2,3-triazoles, as potential activators of the large-conductance calcium-activated potassium channels (BK), as well as their vasorelaxant activity are presented. The functional effect of these potential structurally novel BK-openers on vascular contractile function were studied in vitro, using isolated rat aortic rings pre-contracted with KCl 20 mM. Among the target compounds, only 16 showed appreciable effectiveness, exhibiting an efficacy parameter (57%) lower than that of NS1619 and a comparable potency index (pIC50: 5.58).

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.01.012