5,17-bis(2-formylethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene | 422284-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-bis(2-formylethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
• 英文别名: 3-[17-(3-Oxopropyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-5-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl]propanal
• CAS: 422284-78-4
• 化学式: C₄₆H₅₆O₆
• 分子量: 704.947
• InChiKey: RGBJYAZJDHHASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(triphenylphosphino)-α-D-galactopyranose iodide 、 5,17-bis(2-formylethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z
• 作为产物：
  描述：

  5,17-diallylcalix[4]arene 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,17-bis(2-formylethyl)-25,26,27,28-tetrapropoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  糖苷簇圆杯芳烃走向多价配体的发展。杯[4]芳烃O-和C-糖缀合物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。

  DOI：

  10.1021/jo020178z

文献信息

• Glycoside-Clustering Round Calixarenes toward the Development of Multivalent Carbohydrate Ligands. Synthesis and Conformational Analysis of Calix[4]arene <i>O</i>- and <i>C</i>-Glycoconjugates
  作者：Alessandro Dondoni、Martin Kleban、Xubo Hu、Alberto Marra、Harold D. Banks

  DOI：10.1021/jo020178z

  日期：2002.7.1

  and C-glycosyl calixarenes (calixsugars) have been prepared by tethering carbohydrate moieties to a tetrapropoxycalix[4]arene scaffold through alkyl chains. Two methodologies have been employed. One consisted of the stereoselective multiple glycosylation of upper rim calix[4]arene polyols leading to calix-O-glycosides; the other involved a multiple Wittig olefination of upper rim calix[4]arene-derived

  通过将碳水化合物部分通过烷基链束缚到四丙氧基杯[4]芳烃骨架上，制备了双-和四-O-和C-糖基杯芳烃（杯糖）。已经采用了两种方法。一种是由上边缘杯[4]芳烃多元醇的立体选择性多重糖基化反应而形成杯-O-糖苷。另一种涉及通过使用糖磷烷将上边缘杯[4]芳烃衍生的多醛进行多次维蒂希烯烃化反应，并还原烯烃双键，得到杯-C-糖苷。双糖基化产物的NMR光谱和NOE实验表明，带有糖保护残基的化合物优先以扁平圆锥排列形式（远构象）存在于溶液中，而脱保护的衍生物则采用紧密构象。