3',5'-O-di-tert-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxyuridine | 1292210-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-di-tert-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2,2-ditert-butyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1292210-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 396.516
• InChiKey: YFNUPTPUWKIJMQ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-di-tert-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  修饰的含胸腺嘧啶 DNA 寡核苷酸的合成和生物物理分析

  摘要：

  我们报道了 5-甲酰基-2'-脱氧尿苷 (5fU) 亚磷酰胺的合成，以及包含所有已知的、自然观察到的真核胸苷修饰的寡核苷酸的制备。合成寡核苷酸的生物物理表征表明......

  DOI：

  10.1039/c6cc08670e
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3',5'-O-di-tert-butylsilyl-5-formyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  以 TBDMS 为 5-羟甲基保护基的两种 5-羟甲基-2′-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成及其掺入 DNA

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶 (5-hmC) 是哺乳动物基因组 DNA 中新发现的 DNA 碱基修饰，被认为是主要的表观遗传标记。我们在此报道了以 TBDMS 作为 5-羟基保护基团，从 5-碘-2'-脱氧尿苷合成两种新形式的亚磷酰胺III和IV ，总产率分别为 18% 和 32%。亚磷酰胺III和IV可将 5-hmC 有效掺入 DNA 中，并通过“一步”脱保护程序彻底去除所有保护基团。 “两步”去保护策略与超温和的 DNA 合成兼容，这使得能够合成含有额外修饰的 5hmC DNA。

  DOI：

  10.1021/jo200566d

文献信息

• Syntheses of Two 5-Hydroxymethyl-2′-deoxycytidine Phosphoramidites with TBDMS as the 5-Hydroxymethyl Protecting Group and Their Incorporation into DNA
  作者：Qing Dai、Chun-Xiao Song、Tao Pan、Chuan He

  DOI：10.1021/jo200566d

  日期：2011.5.20

  epigenetic mark. We report here the syntheses of two new versions of phosphoramidites III and IV from 5-iodo-2′-deoxyuridine in 18% and 32% overall yields, respectively, with TBDMS as the 5-hydroxyl protecting group. Phosphoramidites III and IV allow efficient incorporation of 5-hmC into DNA and a “one-step” deprotection procedure to cleanly remove all the protecting groups. A “two-step” deprotection strategy

  5-羟甲基胞嘧啶 (5-hmC) 是哺乳动物基因组 DNA 中新发现的 DNA 碱基修饰，被认为是主要的表观遗传标记。我们在此报道了以 TBDMS 作为 5-羟基保护基团，从 5-碘-2'-脱氧尿苷合成两种新形式的亚磷酰胺III和IV ，总产率分别为 18% 和 32%。亚磷酰胺III和IV可将 5-hmC 有效掺入 DNA 中，并通过“一步”脱保护程序彻底去除所有保护基团。 “两步”去保护策略与超温和的 DNA 合成兼容，这使得能够合成含有额外修饰的 5hmC DNA。
• Synthesis and biophysical analysis of modified thymine-containing DNA oligonucleotides
  作者：F. Kawasaki、P. Murat、Z. Li、T. Santner、S. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c6cc08670e

  日期：——

  We report the synthesis of a 5-formyl-2'-deoxyuridine (5fU) phosphoramidite, and the preparation of oligonucleotides comprising all known, naturally observed eukaryotic thymidine modifications. Biophysical characterization of the synthetic oligonucleotides indicates that...

  我们报道了 5-甲酰基-2'-脱氧尿苷 (5fU) 亚磷酰胺的合成，以及包含所有已知的、自然观察到的真核胸苷修饰的寡核苷酸的制备。合成寡核苷酸的生物物理表征表明......