5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine | 75843-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-iodo-6-methyl-2’-deoxyuridine
• CAS: 75843-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₅
• 分子量: 368.128
• InChiKey: RWIDMYWOVDOCEI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 C₆₁H₇₁N₄O₁₀PS
  参考文献：
  名称：

  利用高性能二芳基乙烯的基于 DNA 的双组分激子开关

  摘要：

  据报道，源自 2'-脱氧尿苷的双甲基化二芳基乙烯具有高热稳定性、抗疲劳性和荧光性。有了这些，设计了一种由两种寡核苷酸组成的全光激子开关：一个包含荧光二芳基乙烯作为荧光供体，另一个包含三环胞苷（tC）作为受体，它们一起形成有效的条件福斯特共振能量-转移对。

  DOI：

  10.1002/anie.202117735
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  利用高性能二芳基乙烯的基于 DNA 的双组分激子开关

  摘要：

  据报道，源自 2'-脱氧尿苷的双甲基化二芳基乙烯具有高热稳定性、抗疲劳性和荧光性。有了这些，设计了一种由两种寡核苷酸组成的全光激子开关：一个包含荧光二芳基乙烯作为荧光供体，另一个包含三环胞苷（tC）作为受体，它们一起形成有效的条件福斯特共振能量-转移对。

  DOI：

  10.1002/anie.202117735

文献信息

• Preparation, spectral properties and biological activities of 5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine and 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine
  作者：Antonín Holý、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19802364

  日期：——

  Reaction of 3',5'-di-O-benzoyl-6-methyl-2'-deoxyuridine (IIa) with elementary bromine or iodine afforded 5-halogeno derivatives IIc and IId which on methanolysis gave 5-bromo-6-methyl-2'-deoxyurine (Ic) and 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyurine (Id), respectively. The CD spectra of Ic, Id and 6-methyl-2'-deoxyuridine (Ia) are compared and discussed with regard to determination of the nucleoside conformation. Unlike 5-bromo- and 5-iodo-2'-deoxyuridine, the 6-methyl derivatives Ic and Id exhibit neither antibacterial nor antiviral activity. Nor do they exert any antimetabolic effect on the de novo DNA synthesis in primary rabbit kidney cells.

  3',5'-二-O-苯甲酰-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（IIa）与单质溴或碘反应生成5-卤代衍生物IIc和IId，经甲醇解析后得到5-溴-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ic）和5-碘-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Id）。比较并讨论了Ic、Id和6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ia）的CD光谱，以确定核苷的构象。与5-溴-和5-碘-2'-脱氧尿嘧啶不同，6-甲基衍生物Ic和Id既不具有抗菌和抗病毒活性，也不对原代兔肾细胞中的新生DNA合成产生任何抗代谢作用。