4-acetyloxybut-1-yl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-.-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1377187-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyloxybut-1-yl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-.-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybutyl acetate
• CAS: 1377187-24-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₂₀
• 分子量: 750.705
• InChiKey: DVPDVYWWHOAPLB-HNGBAHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-acetyloxybut-1-yl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-.-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a

文献信息

• HPLC-Assisted Automated Oligosaccharide Synthesis
  作者：N. Vijaya Ganesh、Kohki Fujikawa、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol301105y

  日期：2012.6.15

  A standard HPLC was adapted to polymer supported oligosaccharide synthesis. Solution-based reagents are delivered using a software-controlled solvent delivery system. The reaction progress and completion can be monitored in real time using a standard UV detector. All steps of oligosaccharide assembly including loading, glycosylation, deprotection, and cleavage can be performed using this setup.

  标准HPLC适用于聚合物支持的寡糖合成。使用软件控制的溶剂输送系统输送基于溶液的试剂。可以使用标准 UV 检测器实时监测反应进程和完成情况。可以使用此设置执行寡糖组装的所有步骤，包括加载、糖基化、脱保护和裂解。