(E)-7-methyloct-6-en-2-one-8,8,8-d₃ | 99814-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-methyloct-6-en-2-one-8,8,8-d₃
• 英文别名: (E)-8,8,8-trideuterio-7-methyloct-6-en-2-one
• CAS: 99814-22-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 143.202
• InChiKey: GHJLLLILWMDFDE-ZJHRAVIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyloct-6-en-2-one-8,8,8-d₃ 在 甲基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-7-(trideuteriomethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 、 乙酰碘 生成 (E)-7-methyloct-6-en-2-one-8,8,8-d₃
  参考文献：
  名称：

  BJORKLUND, M.;JUN, JONG, GAB;MUNDY, B. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 33, 3895-3896

  摘要：

  DOI：