(2aR,2bS,5aR,5bS)-5b-Methyl-hexahydro-cyclopropa[cd]indene-2,4-dione | 175695-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,2bS,5aR,5bS)-5b-Methyl-hexahydro-cyclopropa[cd]indene-2,4-dione
• 英文别名: (1S,2S,6R,9R)-1-methyltricyclo[4.3.0.02,9]nonane-4,8-dione
• CAS: 175695-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HZZPYEILSWEVRY-WDYVNVFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2bS,5aR,5bS)-5b-Methyl-hexahydro-cyclopropa[cd]indene-2,4-dione 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,5S,6R)-5,6-Dimethylbicyclo[4.3.0]nonan-3,8-diones
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,6R,9R)-4-Isopropylidene-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2aR,2bS,5aR,5bS)-5b-Methyl-hexahydro-cyclopropa[cd]indene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j