Methyl N-acetyl-3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate | 114560-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-acetyl-3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate
• 英文别名: diethyl (E)-1-acetyl-5-methoxy-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)indoline-3,3-dicarboxylate；diethyl 1-acetyl-5-methoxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2H-indole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 114560-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈
• 分子量: 419.431
• InChiKey: ITLWOMHSSLOFRM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-acetyl-3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl N-acetyl-2,3-dihydro-5-methoxy-3-methoxycarbonyl-2-indoleacrylate
  参考文献：
  名称：

  Spackamp, W. Nico, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 211 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 Methyl N-acetyl-3,3-diethoxycarbonyl-2,3-dihydro-5-methoxy-2-indoleacrylate
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinone compounds

  摘要：

  具有式（I）的吲哚醌化合物可用作细胞生长抑制剂，其中R.sub.2和R.sub.3在每种情况下为氢，卤素，烷基（可能被取代），烷氧基或芳氧基，烷硫基或芳硫基，一级或二级氨基，羟基或氨基; R.sub.5为氢，羟基，烷氧基，烷基（可能被取代）或碳水化合物基; R.sub.6和R.sub.7在每种情况下为氢，卤素或烷基; R.sub.8是一个基团--CH.sub.2X.sub.1，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.10，其中R.sub.10为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"为氢或烷基（可能被取代）; R.sub.9是一个基团--CR.sub.11R.sub.12X.sub.2，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.13，其中R.sub.11，R.sub.12和R.sub.13在每种情况下为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"在每种情况下为氢或烷基（可能被取代），而X.sub.1和X.sub.2（在存在时）为氢，或从OH，OR，--OC.dbd.OR，--OCO.sub.2R，--OC.dbd.ONRR，SH，SR，--SC.dbd.OR，--SC.dbd.SR，--SCO.sub.2R，--SC.dbd.SOR，--SC--ONRR，--SC--SNRR和--NRR [其中R为氢，烷基（可能被取代）或芳基（可能被取代）]，--OSOR，--OSO.sub.2R和OP（OR）.sub.2 [其中R为氢，烷基（可能被取代），芳基（可能被取代）或碳水化合物基]; X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同。提供了首选化合物及其制造方法。

  公开号：

  US05079257A1

文献信息

• INDOLOQUINONE COMPOUNDS
  申请人：SPECKAMP, Willem Nico

  公开号：EP0302874B1

  公开（公告）日：1992-12-02
• US5079257A
  申请人：——

  公开号：US5079257A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Spackamp, W. Nico, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 211 - 234
  作者：Spackamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Indoloquinone compounds
  申请人：——

  公开号：US05079257A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Indoloquinone compounds useful as cytostatic agents have formula (I), where R.sub.2 and R.sub.3 are in each case, hydrogen, halogen, an alkyl group (which may be substituted), an alkoxy group or an aryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group, a primary or secondary amino group, hydroxy group or an amino group; R.sub.5 is hydrogen, a hydroxy group, an alkoxy group, an alkyl group (which may be substituted), or a carbohydrate moiety; R.sub.6 and R.sub.7 are in each case hydrogen, halogen, or an alkyl group; R.sub.8 is a group --CH.sub.2 X.sub.1, a group --CO.sub.2 --M.sup.+, where M.sup.+ is a metal ion; a group --CO.sub.2 R.sub.10, where R.sub.10 is hydrogen or an alkyl group (which may be substituted); a group --CONR'R", where R' and R" are hydrogen or alkyl groups (which may be substituted); R.sub.9 is a group --CR.sub.11 R.sub.12 X.sub.2, a group --CO.sub.2 --M.sup.+, where M.sup.+ is a metal ion; a group --CO.sub.2 R.sub.13, where R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are in each case hydrogen or an alkyl group (which may be substituted); a group --CONR'R", where R' and R" are in each case hydrogen or an alkyl group (which may be substituted), and X.sub.1 and X.sub.2 (when present) are hydrogen, or groups selected from OH, OR, --OC.dbd.OR, --OCO.sub.2 R, --OC.dbd.ONRR, SH, SR, --SC.dbd.OR, --SC.dbd.SR, --SCO.sub.2 R, --SC.dbd.SOR, --SC--ONRR, --SC--SNRR, and --NRR [where R is hydrogen, an alkyl group (which by be substituted), or an aryl group (which may be substituted)], --OSOR, --OSO.sub.2 R and OP(OR).sub.2 [where R is hydrogen, an alkyl group (which may be substituted,), an aryl group (which may be substituted), or a carbohydrate moiety]; and X.sub.1 and X.sub.2 may be the same or different. Preferred compounds and methods for their manufacture are provided.

  具有式（I）的吲哚醌化合物可用作细胞生长抑制剂，其中R.sub.2和R.sub.3在每种情况下为氢，卤素，烷基（可能被取代），烷氧基或芳氧基，烷硫基或芳硫基，一级或二级氨基，羟基或氨基; R.sub.5为氢，羟基，烷氧基，烷基（可能被取代）或碳水化合物基; R.sub.6和R.sub.7在每种情况下为氢，卤素或烷基; R.sub.8是一个基团--CH.sub.2X.sub.1，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.10，其中R.sub.10为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"为氢或烷基（可能被取代）; R.sub.9是一个基团--CR.sub.11R.sub.12X.sub.2，一个基团--CO.sub.2--M.sup.+，其中M.sup.+是金属离子; 一个基团--CO.sub.2R.sub.13，其中R.sub.11，R.sub.12和R.sub.13在每种情况下为氢或烷基（可能被取代）; 一个基团--CONR'R"，其中R'和R"在每种情况下为氢或烷基（可能被取代），而X.sub.1和X.sub.2（在存在时）为氢，或从OH，OR，--OC.dbd.OR，--OCO.sub.2R，--OC.dbd.ONRR，SH，SR，--SC.dbd.OR，--SC.dbd.SR，--SCO.sub.2R，--SC.dbd.SOR，--SC--ONRR，--SC--SNRR和--NRR [其中R为氢，烷基（可能被取代）或芳基（可能被取代）]，--OSOR，--OSO.sub.2R和OP（OR）.sub.2 [其中R为氢，烷基（可能被取代），芳基（可能被取代）或碳水化合物基]; X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同。提供了首选化合物及其制造方法。