5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran] | 1398609-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran]
• 英文别名: 6-[5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]spiro[1H-2-benzofuran-3,3'-azetidine]
• CAS: 1398609-72-7
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂F₄N₂O₂
• 分子量: 461.243
• InChiKey: JYEPRXORSDNHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran] 在 Oxone 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran]-1-yl)(1,1-dioxidothietan-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及螺环异恶唑啉衍生物，包括式(V.1)、式(V.2)、式(V.1.1)和式(1)的衍生物，以及它们的对映异构体、兽医可接受的盐、组合物、制备过程，以及它们作为动物用杀寄生虫药的用途。其中变量A、V、Z、W1、W2、W3、W、Y、X、R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、n和“”的定义如本文所述。

  公开号：

  US20120232026A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(2-hydroxymethyl-4-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenyl)azetidin-3-ol 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 4-甲苯磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及螺环异恶唑啉衍生物，包括式(V.1)、式(V.2)、式(V.1.1)和式(1)的衍生物，以及它们的对映异构体、兽医可接受的盐、组合物、制备过程，以及它们作为动物用杀寄生虫药的用途。其中变量A、V、Z、W1、W2、W3、W、Y、X、R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、n和“”的定义如本文所述。

  公开号：

  US20120232026A1

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF 1-(5'-(5-(3,5-DICHLORO-4-FLUOROPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL)-3'H-SPIRO[AZETIDINE-3,1'-ISOBENZOFURAN]-1-YL)-2-(METHYLSULFONYL)ETHANONE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE LA 1-(5'-(5-(3,5-DICHLORO-4-FLUOROPHÉNYL)-5-(TRIFLUOROMÉTHYL)-4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL)-3'H-SPIRO[AZÉTIDINE-3,1'-ISOBENZOFURAN]-1-YL)-2-(MÉTHYLSULFONYL)ÉTHANONE
  申请人：ZOETIS LLC

  公开号：WO2014036056A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel crystalline modifications of 1-(5'-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3'H-spiro[azetidine-3,1'-isobenzofuran]-1-yl)-2-(methylsulfonyl)ethanone. The present invention also describes compositions and methods of treating a parasitic infection or infestation in an animal in need thereof. The present invention also relates to processes for making the crystalline forms.

  本发明涉及1-(5'-(5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢异噁唑基-3-基)-3'H-螺[氮杂环丁烷-3,1'-异苯并呋喃]-1-基)-2-(甲磺基)乙酮的新晶体形态。本发明还描述了治疗动物寄生感染或寄生虫侵染的组合物和方法。本发明还涉及制备这些晶体形态的方法。
• CRYSTALLINE FORMS OF 1-(5'-(5-(3,5-DICHLORO-4-FLUOROPHENYL)-5-(TRIFLUORO-METHYL)-4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL)-3'H-SPIRO[AZETIDINE-3,1'-ISOBENZOFURAN]-1-YL)-2-(METHYLSULFONYL)ETHANONE
  申请人：Zoetis LLC

  公开号：US20150183795A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to novel crystalline modifications of 1-(5′-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoro-methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3′H-spiro[azetidine-3,1′-isobenzofuran]-1-yl)-2-(methylsulfonyl)ethanone. The present invention also describes compositions and methods of treating a parasitic infection or infestation in an animal in need thereof. The present invention also relates to processes for making the crystalline forms.

  本发明涉及1-(5'-(5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢异噁唑-3-基)-3'H-螺[氮杂环丙烷-3,1'-异苯并呋喃]-1-基)-2-(甲磺酰基)乙酮的新晶体形态。本发明还描述了治疗需要动物体内寄生感染或寄生虫侵染的组合物和方法。本发明还涉及制备晶态形式的工艺。
• Crystalline forms of 1-(5′-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoro-methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3′H-spiro[azetidine-3,1′-isobenzofuran]-1-yl)-2-(methylsulfonyl) ethanone
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US09200003B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates to novel crystalline modifications of 1-(5′-(5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoro-methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-3′H-spiro[azetidine-3,1′-isobenzofuran]-1-yl)-2-(methylsulfonyl)ethanone. The present invention also describes compositions and methods of treating a parasitic infection or infestation in an animal in need thereof. The present invention also relates to processes for making the crystalline forms.

  本发明涉及1-(5′-(5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢异噁唑-3-基)-3′H-螺[氮杂环庚烷-3,1′-异苯并呋喃]-1-基)-2-(甲磺酰基)乙酮的新晶体形态。本发明还描述了治疗动物中的寄生虫感染或寄生虫感染的组合物和方法。本发明还涉及制备晶体形态的方法。
• Design and synthesis of sarolaner, a novel, once-a-month, oral isoxazoline for the control of fleas and ticks on dogs
  作者：Michael P. Curtis、Valerie Vaillancourt、Richard M. Goodwin、Nathan A.L. Chubb、William Howson、Tom L. McTier、Aleah Pullins、Erich W. Zinser、Patrick F.M. Meeus、Debra J. Woods、Laura Hedges、Tim Stuk、Jeffrey E. Price、Jason D. Koch、Sanjay R. Menon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.027

  日期：2016.4

  Over the last decade, the isoxazoline motif has become the intense focus of crop protection and animal health companies in their search for novel pesticides and ectoparasiticides. Herein we report the discovery of sarolaner, a proprietary, optimized-for-animal health use isoxazoline, for once-a-month oral treatment of flea and tick infestation on dogs. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CRYSTALLINE FORMS OF 1-(5'-(5-(3,5-DICHLORO-4-FLUOROPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL)-3'H-SPIRO[AZETIDINE-3,1'-ISOBENZOFURAN]-1-YL)-2-(METHYLSULFONYL)ETHANONE
  申请人：Zoetis LLC

  公开号：EP2890699A1

  公开（公告）日：2015-07-08