4-(3-Oxo-cyclohex-1-enyl)-butyric acid | 73336-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-Oxo-cyclohex-1-enyl)-butyric acid
• CAS: 73336-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IOJVJKXVRUMBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Oxo-cyclohex-1-enyl)-butyric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-Oxo-cyclohex-1-enyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8

文献信息

• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of tertiary allylic alcohols
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00390-7

  日期：2000.4

  A variety of substituted 1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene and 1-oxaspiro[5,5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed S(N)2' oxaspirocyclizations under mild reaction conditions (-20 degrees C) in quantitative yields. In this process, a tertiary allylic alcohol serves as the precursor of pi-allylic carbocation and the primary, secondary or tertiary alcohol within the same molecule serves as the nucleophile, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.