3-[5-Ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxoazonan-5-yl]propanoic acid | 1449295-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[5-Ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxoazonan-5-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxoazonan-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1449295-22-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: AYHNIAFWEXNEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-Ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxoazonan-5-yl]propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-Oxo-11-ethyl-1,2-dihydro-pyrrol<3,2,1-ij>decahydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  Aspidospermidine 通过分子内级联跨环环化的正式合成

  摘要：

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338447
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸烯丙酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.66h， 生成 3-[5-Ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-oxoazonan-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aspidospermidine 通过分子内级联跨环环化的正式合成

  摘要：

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338447

文献信息

• Formal Synthesis of Aspidospermidine via the Intramolecular Cascade Transannular Cyclization
  作者：Yu-Rong Yang、Jiu-Zhong Huang、Xiao-Ke Jie、Kun Wei、Hongbin Zhang、Min-Cai Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338447

  日期：——

  aspidospermidine is reported through a novel preparation of Stork's penultimate tricyclic ketone intermediate. The key steps of the synthesis consist of an intramolecular cascade transannular cyclization, triggered by the removal of Boc group, which simultaneously forms the C, D, and E rings of aspidospermidine and conveniently setting up the quaternary stereo-center via decarboxylative alkylation reaction of the

  据报道，通过 Stork 倒数第二个三环酮中间体的新制备方法，正式合成了 aspidospermidine。合成的关键步骤包括分子内级联跨环环化，通过去除 Boc 基团触发，同时形成 aspidospermidine 的 C、D 和 E 环，并通过脱羧烷基化反应方便地建立季立体中心β-酮酯。