7-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.4.0.0^2,7>-3-dodecanone | 133076-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.4.0.0^2,7>-3-dodecanone
• CAS: 133076-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RQLRVMBLWOEBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.4.0.0^2,7>-3-dodecanone 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(Iodomethyl)tricyclo<6.4.0.0^2,7>-3-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Free radical fragmentation of derivatives of [2 + 2] photoadducts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98009-2
• 作为产物：
  描述：

  Ethylene ketal of methyl 9-oxotricyclo<6.4.0.0^2,7>dodecane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到7-(Hydroxymethyl)tricyclo<6.4.0.0^2,7>-3-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Free Radical Fragmentation of [2 + 2] Photoadduct Derivatives. Formal Synthesis of Pentalenene

  摘要：

  A series of [2 + 2] photoadducts 3a-d are converted to cyclobutylcarbinyl iodides 6a-d. Free radical fragmentation of the iodides yields bicyclo[x.y.0] carbon skeletons 7a-d which are present in a variety of natural products. Application of this methodology to terpenoid synthesis is illustrated by the preparation of unsaturated ketone 19 in only six steps (33% overall yield). As 19 has been converted to pentalenene (1) this constitutes a formal synthesis of the angular triquinane sesquiterpenoid.

  DOI：

  10.1021/jo00112a043