(1R,2S,3R,4R)-3-exo-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl (1S')-camphanate | 156672-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-3-exo-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl (1S')-camphanate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R)-3-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 156672-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: PYUTXUUCOHDBEF-GBDRKJOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-3-exo-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl (1S')-camphanate 在 甲醇 、 phosphorus pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(1R,4R,5R,6S)-5-exo,6-endo-Bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成长链支链碳水化合物和aza-C-二糖

  摘要：

  （-）-（1S，5R，6R，7S）-6,7-双（甲氧基甲氧基）-2,8-二氧杂双环[3.2.1] -octan-3-one烯醇锂的迈克尔加成1R，4S，5S，6S）-5-苯硒基-6-氯-3-亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-给出具有高立体选择性的单一加合物。将其转化为α-D-甘露呋喃呋喃基-6,1-内酯和其他长链的β-D-（1→3）-C键联的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-吡喃吡喃糖苷的衍生物，分支糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00189-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-exo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-endo-yl(1S)-camphanate 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (1R,2S,3R,4R)-3-exo-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl (1S')-camphanate
  参考文献：
  名称：

  在6-酸促进环氧化物开环pinacolic重排和分子内置换之间意外选择性外型-氰基-3,8-二氧杂双环[3.2.1.0 2,4 ]辛-6-内-基酯

  摘要：

  酸促进的环氧化物开环-2-外型-氰基-5-外型，6-外型-环氧-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-内型-基乙酸是伴随着瓦格纳米尔文（pinacolic）重排时在CH 2 Cl 2 / HSO 3 F中运行，并在CF 3 CH（OH）CF 3 / HCIO 4中运行时通过内乙酰氧基参与。“裸糖”（1 R，2 S，4 R）-2- exo -cyano-7-oxabicyclo [2.2.1]的中心C（5）和C（6）的高效和立体选择性反式双羟基化-hept-2-还提出了内基-（1S ′）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86963-5

文献信息

• Total, Asymmetric Synthesis of Methyl 3-Deoxy-3-(1′,2′,6′-trideoxy-2′,6′-imino-d-galactitol-1-yl)-α-d-manno-pyranoside (A C-Linked Imino Disaccharide): Conformational Analysis and Glycosidase Inhibition
  作者：Christian Marquis

  DOI：10.1055/s-1999-3645

  日期：1999.8