2-(1-hydroxycyclohexyl)butanolide | 61097-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)butanolide
• 英文别名: α-(1-hydroxycyclohexyl)-γ-butyrolactone；3-(1-hydroxycyclohexyl)dihydrofuran-2(3H)-one；3-(1-Hydroxycyclohexyl)oxolan-2-one
• CAS: 61097-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XXTSLPDJULQVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclohexyl)butanolide 在 sodium hydroxide 、 Celite 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 spiro-3-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in cyclofunctionalization of olefinic alcohols and olefinic phenols with benzeneselenenyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a031
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 环己醇 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUZYCHENKO G. F.; GLUXOVTSEV V. G.; BADOVSKAYA L. A.; KOZHINA N. D.; IGNA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 481-486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Directable Electron Transfer Reactions. Dramatic Rate Enhancement in the Chemoselective Reduction of Cyclic Esters Using SmI₂–H₂O: Mechanism, Scope, and Synthetic Utility
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Kimberly A. Choquette、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja4078864

  日期：2013.10.23

  showing dramatic rate acceleration in the Sm(II)-mediated reduction of cyclic esters that is enabled by transient chelation between a directing group and the lanthanide center. This process allows unprecedented chemoselectivity in the reduction of cyclic esters using SmI2-H2O and for the first time proceeds with a broad substrate scope. Initial studies on the origin of selectivity and synthetic application

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。
• Muzychenko, G. F.; Glukhovtsev, V. G.; Badovskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 404 - 408
  作者：Muzychenko, G. F.、Glukhovtsev, V. G.、Badovskaya, L. A.、Kozhina, N. D.、Ignatenko, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, A. G.;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2455-2462
  作者：SCHULTZ, A. G.、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in cyclofunctionalization of olefinic alcohols and olefinic phenols with benzeneselenenyl chloride
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman

  DOI：10.1021/jo00187a031

  日期：1984.6
• MUZYCHENKO G. F.; GLUXOVTSEV V. G.; BADOVSKAYA L. A.; KOZHINA N. D.; IGNA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 481-486
  作者：MUZYCHENKO G. F.、 GLUXOVTSEV V. G.、 BADOVSKAYA L. A.、 KOZHINA N. D.、 IGNA+

  DOI：——

  日期：——