oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(1-hydroxypropyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester | 147807-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(1-hydroxypropyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester
• CAS: 147807-04-3
• 化学式: C₃₇H₇₀O₉Si₂
• 分子量: 715.128
• InChiKey: SGAOPWDCTKLFJQ-VGKGPYRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(1-hydroxypropyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-formylethyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5,9:8,12-dianhydro-10,13-O-dibenzyl-5-C-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4,7,11-pentadeoxy-D-threo-L-allo-tridec-2-enonate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,4-二碘代丁烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Swern oxidant 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 114.25h， 生成 oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanoate, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(1-hydroxypropyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α,10β,12aα,13aα,14aα>>-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063