5-bromo-3-methyl-pent-1-en-4-yn-3-ol | 25457-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Brom-3-methyl-pent-1-en-4-in-3-ol；5-Bromo-3-methylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 25457-78-7
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: BVDFRFZHZDLMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kruglikova,R.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到5-bromo-3-methyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097

文献信息

• HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. II. HALOGENATED TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS
  作者：W. M. McLAMORE、S. Y. P'AN、A. BAVLEY

  DOI：10.1021/jo01119a018

  日期：1955.1
• Hypnotic agents
  申请人：PFIZER &

  公开号：US02750428A1

  公开（公告）日：1956-06-12