Onocera-8α,14β-diol | 31751-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Onocera-8α,14β-diol
• 英文别名: onocerane-8,14-diol；Onoceran-8,14-diol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 31751-87-8
• 化学式: C₃₀H₅₄O₂
• 分子量: 446.758
• InChiKey: GABJXPLCAGPKNM-QPYQYMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Onocera-8α,14β-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 α-onoceradiene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pentacyclosqualene (8,8'-Cycloönocerene) and the α- and β-Onoceradienes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01516a054
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 Onocera-8α,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  Carman,R.M.; Deeth,H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1099 - 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of onoceranediol from 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane
  作者：P. F. Vlad、K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、K. Deleanu

  DOI：10.1007/s11172-006-0172-8

  日期：2005.11

  the diacetate of the tetracyclic triterpenoid onoceranediol (4) by radical cleavage of the readily available 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane is described. Drim-9(11)-en-8α-yl acetate (7) is formed in this reaction as a byproduct. Onoceranediol diacetate 4 is converted into onoceranediol on treatment with LiAlH4, and acetate 7 is transformed into drim-9(11)-en-8α-ol on saponification.

  描述了通过自由基裂解容易获得的 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane 有效一步合成四环三萜类 onoceranediol (4) 的二乙酸酯。Drim-9(11​​)-en-8α-yl acetate (7) 在该反应中作为副产物形成。用 LiAlH4 处理后，月桂二醇二乙酸酯 4 转化为月桂二醇，皂化后乙酸酯 7 转化为 drim-9(11​​)-en-8α-ol。