3-溴-6-氨基吲唑 | 52347-72-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-6-氨基吲唑
• 中文别名: 3-溴-1H-吲唑-6-胺
• 英文名称: 3-bromo-1H-indazol-6-amine
• 英文别名: 3-Brom-6-amino-indazol；3-bromo-1(2)H-indazol-6-ylamine；3-Brom-1(2)H-indazol-6-ylamin；3-bromo-2H-indazol-6-amine
• CAS: 52347-72-5
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: JEIJITFZLLQUCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220℃
• 沸点：
  431.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氨基吲唑 在 硫酸 作用下， 生成 3-溴-6-羟基吲唑
  参考文献：
  名称：

  US2787515

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-硝基吲唑 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-溴-6-氨基吲唑
  参考文献：
  名称：

  N-（6（4）-吲唑基）-苯磺酰胺衍生物作为潜在抗癌剂的合成，抗增殖和凋亡活性 

  摘要：

  最近，已经报道带有磺酰胺部分的化合物具有许多类型的生物学活性，包括抗癌活性。本工作报告了一些N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺和7-乙氧基-N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺的合成和抗增殖评价。 评估了所有化合物对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：A2780（人类卵巢癌），A549（人类肺腺癌）和P388（鼠白血病）。结果表明，磺酰胺2C，3C，6D，8，13，3B和16被赋予与化合物的药理学上感兴趣的抗增殖活性2C和3C示出了下IC 50（分别从0.50±0.09至1.83±0.52μM和从0.58±0.17至5.83±1.83μM）。此外，这些吲唑能够通过上调典型的凋亡标记p53和bax来触发凋亡。 由于考虑到这些化合物的假设的目标，一个初步对接分析表明，所有的化合物似乎与β微管蛋白相互作用，特别是化合物3b中的是显示出低ķ我。细胞周期阶段的细胞荧光分析表明，所有化合物以其IC 75给药时，都会导致细胞周期的G2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.013

文献信息

• 10.1021/acs.jmedchem.3c02250
  作者：de Souza Gama, Fernando H.、Dutra, Luiz A.、Hawgood, Michael、dos Reis, Caio Vinícius、Serafim, Ricardo A. M.、Ferreira, Marcos A.、Teodoro, Bruno V. M.、Takarada, Jéssica Emi、Santiago, André S.、Balourdas, Dimitrios-Ilias、Nilsson, Ann-Sofie、Urien, Bruno、Almeida, Vitor M.、Gileadi, Carina、Ramos, Priscila Z.、Salmazo, Anita、Vasconcelos, Stanley N. S.、Cunha, Micael R.、Mueller, Susanne、Knapp, Stefan、Massirer, Katlin B.、Elkins, Jonathan M.、Gileadi, Opher、Mascarello, Alessandra、Lemmens, Bennie B. L. G.、Guimarães, Cristiano R. W.、Azevedo, Hatylas、Couñago, Rafael M.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02250

  日期：——

  Vaccinia-related kinase 1 (VRK1) and the δ and ε isoforms of casein kinase 1 (CK1) are linked to various disease-relevant pathways. However, the lack of tool compounds for these kinases has significantly hampered our understanding of their cellular functions and therapeutic potential. Here, we describe the structure-based development of potent inhibitors of VRK1, a kinase highly expressed in various

  牛痘相关激酶 1 (VRK1) 以及酪蛋白激酶 1 (CK1) 的 δ 和 ε 亚型与多种疾病相关途径相关。然而，这些激酶工具化合物的缺乏极大地阻碍了我们对其细胞功能和治疗潜力的理解。在这里，我们描述了基于结构的 VRK1 强效抑制剂的开发，VRK1 是一种在各种肿瘤类型中高度表达的激酶，对细胞增殖和基因组完整性至关重要。全激酶组分析表明，我们的化合物还抑制 CK1δ 和 CK1ε。我们证明二氢蝶啶酮35和36模拟了 VRK1 耗竭的细胞结果。与现有 CK1δ 和 CK1ε 抑制剂的补充研究表明，这些激酶可能在细胞增殖和基因组不稳定中发挥重叠的作用。总之，我们的研究结果强调了 VRK1 抑制在治疗 p53 缺陷肿瘤中的潜力，并可能增强针对 DNA 稳定性或细胞分裂的现有癌症疗法的疗效。
• Compositions de teinture des fibres kératiniques contenat des dérivés d'indazoles amines et procédé de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0904769B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6027538A
  申请人：——

  公开号：US6027538A

  公开（公告）日：2000-02-22
• Synthesis, antiproliferative and apoptotic activities of N-(6(4)-indazolyl)-benzenesulfonamide derivatives as potential anticancer agents
  作者：Najat Abbassi、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Abdellah Hannioui、Mdaghri Alaoui、Abdelouahed Hajjaji、Detlef Geffken、Cinzia Aiello、Rosaria Gangemi、Camillo Rosano、Maurizio Viale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.013

  日期：2012.11

  possess many types of biological activities, including anticancer activity. The present work reports the synthesis and antiproliferative evaluation of some N-(6(4)-indazolyl)benzenesulfonamides and 7-ethoxy-N-(6(4)-indazolyl)benzenesulfonamides. All compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against three tumor cell lines: A2780 (human ovarian carcinoma) A549 (human lung

  最近，已经报道带有磺酰胺部分的化合物具有许多类型的生物学活性，包括抗癌活性。本工作报告了一些N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺和7-乙氧基-N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺的合成和抗增殖评价。 评估了所有化合物对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：A2780（人类卵巢癌），A549（人类肺腺癌）和P388（鼠白血病）。结果表明，磺酰胺2C，3C，6D，8，13，3B和16被赋予与化合物的药理学上感兴趣的抗增殖活性2C和3C示出了下IC 50（分别从0.50±0.09至1.83±0.52μM和从0.58±0.17至5.83±1.83μM）。此外，这些吲唑能够通过上调典型的凋亡标记p53和bax来触发凋亡。 由于考虑到这些化合物的假设的目标，一个初步对接分析表明，所有的化合物似乎与β微管蛋白相互作用，特别是化合物3b中的是显示出低ķ我。细胞周期阶段的细胞荧光分析表明，所有化合物以其IC 75给药时，都会导致细胞周期的G2
• US2787515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——